Dẫn xuất halogen - Ancol, ete, phenol, rượu thơm

DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOL, ETE, PHENOL, RƯỢU THƠM LÍ THUYẾT A. ANCOL – ETE 1. Công thức chung 2. Tên gọi và điều kiện tồn tại của ancol 3. Tính chất vật lí (sự ảnh hưởng của lk Hidro đến độ sôi, độ tan) 4. Tính chất hóa học (1) Phản ứng với kim loại mạnh Na, K, Ca, Ba (2) Phản ứng đặc trưng của ancol đa chức có nhiều nhóm OH- kế tiếp với Cu(OH)2 (3) Phản ứng tách H2O tạo ete (140oC/H2SO4 đặc) (4) Phản ứng tách H2O tạo anken (170oC/H2SO4 đặc) (5) Phản ứng este hóa với axit (H2SO4 đặc/t o) (6) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (CuO/to hoặc O2/xt) (7) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) 5. Điều chế (1) Lên men rượu (phương pháp vi sinh) (1) Thủy phân dẫn xuất halogen/OH-,to hoặc este (2) Hidrat hóa (cộng H2O) anken tương ứng B. PHENOL – RƯỢU THƠM – ETE THƠM 1. Công thức chung 2. Một số phenol, ancol thơm và ete thơm thường gặp 3. Tính chất vật lí 3. Tính chất hóa học (sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH- và vòng benzen) Phenol Ancol Thơm Na, K,... Br2, HNO3/H2SO4 CuO/to Tách H2O tạo nối đôi Tách H2O tạo ete Phản ứng cháy Trùng hợp 4. Điều chế (1) Phenol (2) Ancol thơm A. DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOL – ETE 1. Tìm CTCT và gọi tên Câu 1: Viết CTCT và gọi tên các ancol có CTPT: C3H8O, C4H10O, C3H6O. Câu 2: Viết CTCT và gọi tên các chất có CTPT: C2H6O, C3H8O, C4H10O. Câu 3: Viết CTCT và gọi tên các ancol bậc 1 có CTPT: C3H8O, C4H10O, C5H12O. Câu 4: Viết CTCT và gọi tên các ancol bậc 2 có CTPT: C3H8O, C4H10O, C5H12O. Câu 5: Viết CTCT các ancol không bị oxi bởi CuO/t0 có CTPT: C4H10O, C5H12O. Câu 6: Viết CTCT và gọi tên các chất không tác dụng với Na có CTPT: C2H6O, C3H8O, C4H10O. Câu 7: Viết CTCT các ancol tác dụng với CuO/t0 có CTPT: C3H8O, C4H10O, C5H12O. Câu 8: Viết CTCT và gọi tên các ancol tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường có CTPT: C2H6O2, C3H8O2, C3H8O3, C4H10O2. 2. Hidrat hóa (cộng H2O) – Đề Hidrat hóa (tách H2O) Câu 1: Viết CTCT các anken có CTPT: C4H8, C5H10, C6H12 khi hidrat hóa tạo một ancol duy nhất. Câu 2: Viết CTCT các anken có CTPT: C3H6, C4H8, C5H10 khi hidrat hóa tạo hai ancol. Câu 3: Viết CTCT các ancol có CTPT: C3H8O, C4H10O, C5H12O khi tác nước tạo một ancken duy nhất. Câu 4: Viết CTCT các ancol có CTPT: C4H10O, C5H12O khi tác nước tạo ít nhất hai ancken. Câu 5: Viết CTCT các ancol có CTPT: C5H12O, C6H14O không tham gia tách nước tạo ancken. Câu 6: Viết CTCT các chất sau: etilen; but-2-en; propilen; 2-metyl but-1-en; 2,3-đimetylbut-2-en. Các chất khi hợp nước chỉ tạo một ancol duy nhất? Câu 7: Viết CTCT các chất sau: but-1-en; propilen; 3-metyl but-1-en; 2,3-đimetylbut-2-en; but-2-en. Các chất khi hidrat hóa tạo hai ancol? Câu 8: Viết CTCT các chất sau: pent-2-en; etilen; but-2-en; 2,3-đimetylbut-2-en; but-1-en. Các chất khi hidrat hóa tạo một ancol duy nhất? Câu 9: Hidrat hóa các anken sau: propilen; pent-2-en; etilen; but-2-en; 2,3-đimetylbut-2-en; but-1-en. Viết phương trình và gọi tên sản phẩm chính. Câu 10: Đề hidrat hóa các ancol sau: sec butylic; propylic; isobutylic; 3-metyl butan-1-ol; tert butylic; pentan-2-ol; butan-2-ol; 2,3-đimetylbutan-2-ol; butan-1-ol. Viết phương trình và gọi tên sản phẩm chính. Câu 12: Viết CTCT các chất sau: etylic; butan-2-ol; propylic; 2-metyl butan-1-ol; 2,3-đimetylbutan-2-ol. Các chất khi tách nước chỉ tạo một anken duy nhất? Câu 12: Viết CTCT các chất: butan-1-ol; propylic; 3-metyl butan-1-ol; 2,3-đimetylbutan-2-ol; butan-2-ol. Các chất khi đề hidrat hóa tạo hai anken? Câu 13: Viết CTCT các chất sau: pentan-2-ol; butan-2-ol; 3-metylbutan-2-ol; pentan-1-ol; butan-1-ol. Các chất khi đun với H2SO4 đặc /170o tạo một anken duy nhất? 3. Dẫn xuất halogen/OH-,to Câu 1: Viết phương trình điều chế etilenglicol từ C2H4. Câu 2: Viết phương trình điều chế glixerol từ propen C3H6. Câu 3: Viết CTCT của các dẫn xuất halogen C2H4Cl2, C3H6Br2, C3H5Cl3, C4H8Br2. Khi thủy phân trong NaOH/to tạo sản phẩm tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường. Câu 3: Viết CTCT và gọi tên sản phẩm chính của các phản ứng sau: a. Clo hóa isopentan (1 : 1, as). b. Brom hóa benzen (1 : 1, Fe, to). c. Clo hóa toluen (1 : 1, as). d. Brom hóa toluen (1 : 1, Fe, to). e. Clo hóa propilen (1 : 1, as). 4. Tính chất vật lí (sự ảnh hưởng của lk Hidro đến độ sôi, độ tan) Câu 1: Vì sao ancol tan tốt trong nước còn hidricacbon thì không? Câu 2: Vì sao ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các ete, hidricacbon tương ứng? Câu 3: Viết CTCT các chất sau: etylic; butan-2-ol; propylic; 2-metyl butan-1-ol; tert butylic. Sắp xếp theo nhiệt độ sôi tăng dần. Câu 4: Viết CTCT các chất: butan-1-ol; propylic; isobutylic; 3-metyl butan-1-ol; butan-2-ol. Sắp xếp theo nhiệt độ sôi tăng dần. Câu 5: Viết CTCT các chất sau: pentan-2-ol; sec butylic; 3-metylbutan-2-ol; pentan-1-ol; n-butylic. Sắp xếp theo nhiệt độ sôi giảm dần. Câu 6: Viết CTCT các ancol sau: sec butylic; propylic; isobutylic; 3-metyl butan-1-ol; tert butylic; pentan-2-ol; 2,3-đimetylbutan-2-ol; etylic. Sắp xếp theo nhiệt độ sôi giảm dần. 5. Phản ứng với kim loại mạnh Na, K, Ca, Ba a. Tính thể tích H2 liên quan đến độ rượu Câu 1: Cho 10ml ancol 46o (d = 0,8 g/ml) tác dụng hết với Na dư thì được bao nhiêu lit H2. Câu 2: Cho 30ml ancol 92o (d = 0,78 g/ml) tác dụng hết với Na dư thì được bao nhiêu lit H2. Câu 3: Cho 92ml ancol 23o (d = 0,789 g/cm3) tác dụng hết với Kali dư thì được bao nhiêu lit H2. Câu 4: Cho 10ml ancol xo (d = 0,8 g/ml) tác dụng hết với Na dư thì được 2,29 lit H2. Tìm x. Câu 5: Cho 54ml ancol yo (d = 0,8 g/ cm3) tác dụng hết với Na dư thì được 28,2912 lit H2. Tìm y. Câu 6: Cho 45ml ancol ao (d = 0,8 g/cm3) tác dụng hết với Kali dư thì được 19,152 lit H2. Tìm a. b. Tìm ancol và thể tích H2 bằng phương pháp bảo toàn khối lượng Câu 1: Cho 3,7 gam ancol đơn chức tác dụng Na sau phản ứng thu được 0,56 lit khí (đktc). Tìm ancol. Câu 2: Cho 6,2 gam ancol hai chức tác dụng kali sau phản ứng thu được 2,24 lit khí (đktc). Tìm ancol. Câu 3: Cho 9,2 gam ancol đơn chức tác dụng Na sau phản ứng thu được 13,6 gam muối và V lit khí (đktc). Tìm V và ancol. Câu 4: Cho 4,6 gam ancol ba chức tác dụng kali sau phản ứng thu được 7,45 gam muối và V lit khí (đktc). Tìm V và ancol. Câu 5: Cho 6,9 gam hai ancol đơn chức (hơn nhau 2 nguyên tử C trong phân tử) tác dụng Na sau phản ứng thu được 10,2 gam muối và V lit khí (đktc). Tìm V và hai ancol. Câu 6: Cho 2,3 gam hai ancol đơn chức (hơn nhau 28 đvC) tác dụng 4,6 gam Na sau phản ứng thu được 6,85 gam chất rắn và V lit khí (đktc). Tìm V và hai ancol. Câu 7: Cho 4,6 gam hai ancol đa chức có cùng số nhóm -OH (hơn nhau 14 đvC) tác dụng 6 gam Na sau phản ứng thu được 10,45 gam chất rắn và V lit khí (đktc). Tìm V và hai ancol. 6. Phản ứng đặc trưng của ancol đa chức có nhiều nhóm OH- kế tiếp với Cu(OH)2 Câu 1: Cần bao nhiêu gam glixerol để hòa tan hết 9,8g đồng hidroxit. Nếu thay glixerol bằng elienglicol thì khối lượng tương ứng bao nhiêu gam. Câu 2: Cho 16,32 gam hỗn hợp etilenglicol va glixerol tác dụng vừa đủ với 10,29g Cu(OH)2. Tính phần trăm số mol mỗi chất trong hỗn hợp. Câu 3: Chia m gam hỗn hợp ancol etylic và glixerol thành hai phần bằng nhau. Phần 1: tác dụng hết với Na dư thu được 4,48 lit H2 (đktc). Phần 2: có khả năng hòa tan tối đa 4,9 gam Cu(OH)2. Tính m và phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp. Câu 4: Chia 26,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức kế tiếp A, B và glixerol thành hai phần bằng nhau. Phần 1: tác dụng hết với Na dư thu được 2,24 lit H2 (đktc). Phần 2: có khả năng hòa tan tối đa 2,45 gam Cu(OH)2. Tính tìm hai ancol A, B và tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp. 7. Phản ứng tách H2O tạo ete (140oC/H2SO4 đặc) - anken (170oC/H2SO4 đặc) a. Biện luận tìm nhiệt độ thích hợp - Tìm ancol, ete, anken Câu 1: Đun nóng hỗn hợp ancol X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối so với X bằng 0,6086. Hãy cho biết nhiệt độ thích hợp, tìm CTPT của X và Y. Câu 2: Đun nóng hỗn hợp ancol X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối so với X bằng 1,4375. Hãy cho biết nhiệt độ thích hợp, tìm CTPT của X và Y. Câu 3: Đun nóng hỗn hợp ancol X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được chất hữu cơ Y. Tỉ khối của X so với Y bằng 1,428. Hãy cho biết nhiệt độ thích hợp, tìm CTPT của X và Y. Câu 4: Đun nóng hỗn hợp ancol X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được chất hữu cơ Y. Tỉ khối của Y so với X bằng 1,608. Hãy cho biết nhiệt độ thích hợp, tìm CTPT của X và Y. b. Tìm số sản phẩm tạo thành – Tính số mol mỗi ete Câu 1: Đun hỗn hợp 3 ancol với H2SO4 đặc, ở 140oC thu được bao nhiêu ete? Câu 2: Đun hỗn hợp 5 ancol với H2SO4 đặc, ở 140oC thu được bao nhiêu ete? Câu 3: Đun hỗn hợp các ancol của CH3OH, CH3CH2CH2OH với H2SO4 đặc, ở 140oC thu được bao nhiêu ete? Câu 4: Đun hỗn hợp các ancol của CH3OH, C3H7OH với H2SO4 đặc, ở 140oC thu được bao nhiêu ete? Câu 5: Đun hỗn hợp các ancol của CH3OH, C3H7OH với H2SO4 đặc, ở 180oC thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm? Câu 6: Đun hỗn hợp 3 ancol có khối lượng 166 gam với H2SO4 ở 140oC thu được các ete có khối lượng 139 gam, số mol bằng nhau. Tính số mol của mỗi ete. Câu 7: Đun hỗn hợp 2 ancol có khối lượng 120 gam với H2SO4 ở 140oC thu được các ete có khối lượng 102 gam, số mol bằng nhau. Tính số mol của mỗi ete. Câu 8: Đun hỗn hợp 2 ancol kế tiếp có khối lượng m gam với H2SO4 ở 140oC thu được các ete có khối lượng 102 gam và 18 gam nước. Tìm các ancol. Câu 9: Đun hỗn hợp 2 ancol kế tiếp có khối lượng 134 gam với H2SO4 ở 140oC thu được các ete có khối lượng 102 gam, số mol bằng nhau. Tính các ancol. 8. Phản ứng este hóa với axit (H2SO4 đặc/t o) Câu 1: Đun nóng hỗn hợp gồm 4,6g ancol etylic và 6g axit axetic (CH3COOH) với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được este (hiệu suất 80%). Tính khối lượng este thu được. Câu 2: Đun nóng hỗn hợp gồm 4,6g ancol etylic và 4,6g axit axetic (CH3COOH) với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được este (hiệu suất 75%). Tính khối lượng este thu được. Câu 3: Đun nóng hỗn hợp gồm m gam ancol etylic và axit axetic (CH3COOH) dư với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được 8,8g este (hiệu suất 75%). Tính khối giá trị m. Câu 4: Đun nóng hỗn hợp gồm m gam ancol metylic và axit axetic (CH3COOH) dư với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được 7,4g este (hiệu suất 80%). Tính khối giá trị m. 9. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (CuO/to hoặc O2/xt) Câu 1: Oxi hóa bằng CuO/to 4,6g một ancol đơn chức mạch hở, sau phản ứng thu được 6,2g hỗn hợp gồm anđehit, nước và ancol dư. Tìm ancol và tính hiệu suất phản ứng oxi hóa. Câu 2: Oxi hóa 6g một ancol đơn chức mạch hở, sau phản ứng thu được 8,08g hỗn hợp gồm anđehit, nước và ancol. Tìm ancol và tính hiệu suất phản ứng oxi hóa. Câu 3: Oxi hóa 3g một ancol đơn chức bằng CuO/to thu được 4,056g hỗn hợp gồm ancol, anđehit, nước. Tìm ancol và tính hiệu suất phản ứng oxi hóa. Câu 4: Oxi hóa một ancol đơn chức có khối lượng 5,4 g sau phản ứng thu được 7,32g hỗn hợp gồm ba chất. Tìm ancol và tính hiệu suất phản ứng oxi hóa. 10. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai ancol no đơn chức mạch hở kế tiếp cần dùng V lit oxi (đktc) thu được 5,6 lit CO2 và 6,3g nước. Tính m, V, tìm hai ancol và phần trăm khối lượng mỗi ancol. Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam một ancol no đơn chức mạch hở cần dùng V lit oxi (đktc) thu được 4,48 lit CO2 và 5,4g nước. Tính m, V, tìm CTPT ancol. Nếu đun nóng lượng ancol trên với H2SO4 đặc/140o thì được bao nhiêu gam ete. Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no hai chức mạch hở kế tiếp cần dùng V lit oxi (đktc) thu được 5,6 lit CO2 và 6,3g nước. Tính m, V và tìm hai ancol. Nếu đem hỗn hợp trên tác dụng với Na dư thì được bao nhiêu lít khí H2 (đktc). Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ba ancol no đơn chức mạch hở cần dùng V lit oxi (đktc), hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng Ca(OH)2 dư thì được 30 gam kết tủa, khối lượng bình tăng 20,76 gam. Tính m, V và tìm hai ancol. Nếu đun nóng lượng ancol trên với H2SO4 đặc/140o thì được bao nhiêu gam ete. Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no hai chức mạch hở kế tiếp cần dùng V lit oxi (đktc), hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thì được 20 gam kết tủa, khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 6,16 gam. Tính m, V và tìm hai ancol. Nếu đem hỗn hợp trên tác dụng với Kali dư thì được bao nhiêu lít khí H2 (đktc). Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no đa chức mạch hở (có cùng số nhóm chức và hơn nhau 2 nguyên tử C trong phân tử) cần dùng V lit oxi (đktc), hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng Ba(OH)2 dư thì được 59,1 gam kết tủa, khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 38,34 gam. Tính m, V và tìm hai ancol. Nếu đem hỗn hợp trên tác dụng với Kali dư thì được bao nhiêu lít khí H2 (đktc). 11. Lên men rượu (phương pháp vi sinh) Câu 1: Tính khối lượng ancol etylic tạo thành khi lên men 180g glucozo, hiệu suất 75%. Câu 2: Tính khối lượng ancol etylic tạo thành khi lên men 162g tinh bột, hiệu suất quá trình 81%. Câu 3: Tính khối lượng ancol etylic tạo thành khi lên men 3,24kg tinh bột, hiệu suất mỗi giai đoạn 81%. Câu 4: Tính thể tích ancol etylic (d = 0,8 g/ml) tạo thành khi lên men 540g glucozo, hiệu suất 80%. Câu 5: Tính thể tích ancol etylic (d = 0,78 g/cm3) tạo thành khi lên men 1,62kg tinh bột, hiệu suất mỗi giai đoạn 81%. Câu 6: Tính khối lượng glucozo có lẫn 5% tạp chất trơ cần dùng lên men để thu được 500ml rượu etylic biết rượu nguyên chất có d = 0,8 g/ml hiệu suất quá trình 70%. Câu 7: Tính thể tích ancol etylic (d = 0,78 g/cm3) tạo thành khi lên men 6,4kg tinh bột cos lẫn 4% tạp chất trơ, hiệu suất mỗi giai đoạn 78%. Câu 8: Tính khối lượng glucozo có lẫn 2% tạp chất trơ cần dùng lên men để thu được 6 lit rượu etylic 46o biết rượu nguyên chất có d = 0,8 g/ml hiệu suất quá trình 85%. Câu 9: Tính khối lượng tinh bột có lẫn 3,5% tạp chất trơ cần dùng lên men để thu được 2,3 lit rượu etylic 92o biết rượu nguyên chất có d = 0,8 g/ml hiệu suất quá trình 81%. Câu 10: Tính khối lượng tinh bột có lẫn 5% tạp chất trơ cần dùng lên men để thu được 3 lit rượu etylic 23o biết rượu nguyên chất có d = 0,8 g/ml hiệu suất mỗi giai đoạn 80%. Câu 11: Người ta lên men 3 kg glucozo sau phản ứng thu được 1,725 lit rượu etylic (d = 0,78 g/cm3) nguyên chất. Tính hiệu suất quá trình lên men. Câu 12: Người ta lên men 1,62 kg tinh bột với hiệu suất mỗi giai đoạn bằng nhau sau phản ứng thu được 0,6 lit rượu etylic (d = 0,78 g/cm3) nguyên chất. Tính hiệu suất mỗi giai đoạn lên men. Câu 13: Người ta lên men 3,6 kg glucozo sau phản ứng thu được 3,75 lit rượu etylic 46o, biết rượu nguyên chất có d = 0,78 g/cm3. Tính hiệu suất quá trình lên men. Câu 14: Người ta lên men 4,86 kg tinh bột có lẫn 2% tạp chất trơ với hiệu suất mỗi giai đoạn bằng nhau sau phản ứng thu được 3,26 lit rượu etylic 46; biết rượu nguyên chất có d = 0,78 g/cm3. Tính hiệu suất mỗi giai đoạn lên men. 12. Viết phương trình phản ứng và thực hiện chuỗi phản ứng (giáo viên ra đề sau) B. PHENOL – RƯỢU THƠM – ETE THƠM 1. CTCT và tên gọi phenol, ancol thơm và ete thơm Câu 1: Hãy cho biết sự khác nhau giữa Phenol và Ancol thơm về đặc điểm cấu tạo (vị trí gắn nhóm -OH) và tính chất hóa học đặc trưng (tác dụng Na, NaOH, dung dịch Br2)? Câu 2: Cho hợp chất thơm có CTPT C7H8O. Viết CTCT thỏa mãn tính chất sau: a. Tác dụng với Na, không tác dụng với NaOH. b. Tác dụng với NaOH. c. Không tác dụng với Na và NaOH. Câu 3: Cho hợp chất thơm có CTPT C8H10O. Viết CTCT thỏa mãn tính chất sau: a. Tác dụng với Na, không tác dụng với NaOH. b. Tác dụng với Na và NaOH. c. Không tác dụng với Na và NaOH. d. Tách H2O tạo sản phẩm phản ứng trùng hợp tạo ra polime. Câu 4: Cho hợp chất thơm X có CTPT C7H8O2. Viết CTCT thỏa mãn tính chất sau: a. Tác dụng với Na tạo số mol khí bằng với số mol chất X và tác dụng với NaOH tỉ lệ 1 : 1. b. X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 2. c. X không tác dụng với NaOH và tác dụng với Na tạo số mol khí bằng một nửa số mol chât X. d. X không tác dụng với NaOH và tác dụng với Na tạo số mol khí bằng với số mol của X. Câu 5: Tìm tỉ lệ phản ứng của các chất sau với Na và NaOH a. CH3-C6H4-OH. b. HOCH2-C6H4-OH. c. CH3-O-C6H3-(OH)2. d. HO-C6H4-CH(OH)2. e. CH3-O-C6H4-O-CH3. f. CH2OH-C6H4-O-CH3. 2. Tính chất vật lí - ứng dụng Câu 1: Trả lời các câu hỏi sau: a. Phenol tan được trong nước ở nhiệt độ nào? b. Phenol và Ancol thơm chất nào tan được trong nước lạnh? c. Nêu hiện tượng khi để lâu Phenol trong không khí ẩm. d. Vì sao Phenol tác dụng được với NaOH còn Ancol thì không? e. Vì sao Phenol tác dụng được với Br2 dễ hơn Benzen? f. Vẽ sơ đồ tương tác giữa nhóm –OH và vòng benzen. Câu 2: Trả lời các câu hỏi sau: a. Phenol trong công nghiệp được sản xuất trực tiếp từ hidrocacbon thơm nào? Viết phương trình. b. Trong công nghiệp phenol dùng làm nguyên liệu để sản xuất các chất nào? Viết phương trình. 3. Tính chất hóa học (sự tương tác qua lại giữa nhóm OH- và vòng benzen) a. Tác dụng với Na, NaOH Câu 1: Trả lời các câu hỏi sau: a. Vì sao phenol có tính axit còn ancol thì không? b. Viết phương trình chứng minh phenol có tính axit yếu. c. Phenol và Benzen chất nào tham gia phản ứng thế với Br2 dễ hơn. Vì sao? d. Phenol tác dụng với chất nào trong các chất sau: Na, NaOH, Na2CO3, NaHCO3, Br2, HNO3, HCHO, (CH3CO)2O (anhidric axetic), HCl. e. Dung dịch Natriphenolat (C6H5ONa) tác dụng với các chất nào sau đây: NaOH, CO2, Na2CO3, Br2, HCl, HNO3. f. Các chất: phenol, đimetyl ete, o-crezol, ancol benzylic, metyl phenyl ete. Chất tác dụng với Na? g. Các chất: phenol, đimetyl ete, etyl phenyl ete, p-crezol, ancol benzylic. Chất tác dụng với NaOH? h. Các chất: phenol, metyl isopropyl ete, m-crezol, metyl phenyl ete, ancol benzylic, 1,4-đihidroxi phenol. Chất tác dụng với dung dịch brom? Viết phương trình (tùy chọn tỉ lệ phản ứng 1 : 1 hoặc 1 : 3). i. Các chất: phenol, metyl isopropyl ete, o-crezol, ancol benzylic, metyl phenyl ete, 1,3-đihidroxi phenol. Chất tác dụng với NaOH? Phương trình. Câu 2: Cho 14g hỗn hợp phenol và etanol tác dụng vừa đủ với 200ml NaOH 0,5M. Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp. Câu 3: Cho 18,6g hỗn hợp phenol và etanol tác dụng với Na dư thu được 3,36 lit khí (đktc). Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp. Hỗn hợp trên tác dụng với Br2 dư thì được bao nhiêu gam kết tủa. Câu 4: Cho 20g hỗn hợp phenol, ancol benzylic và crezol tác dụng với Na dư thu được 2,24 lit khí (đktc). Tính phần trăm khối lượng muối thu được sau phản ứng. Câu 5: Cho m gam hỗn hợp phenol, ancol benzylic, crezol tác dụng với kali dư thu được 1,12 lit khí (đktc) và 13,8 gam chất rắn. Tính giá trị m. Câu 6: Cho 15 gam hỗn hợp phenol, ancol etylic, crezol tác dụng với kali dư thu được V lit khí (đktc) và 20,7 gam chất rắn. Tính giá trị m. Câu 7: Cho 12,48 gam hỗn hợp phenol, o-crezol, m-crezol tác dụng vừa đủ với V ml KOH 1M rồi cô cạn thu được 17,04 gam chất rắn. Tính giá trị m. Câu 8: Cho 11,88 gam hỗn hợp phenol, o-crezol, m-crezol tác dụng vừa đủ với 55g KOH 11,2% rồi cô cạn thu được 50,82 gam chất hơi và m gam chất rắn. Tính giá trị m. Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với kali dư thì bao nhiêu lit khí (đktc)? Câu 9: Cho 13,52 gam hỗn hợp phenol, p-crezol, m-crezol tác dụng vừa đủ với 50g KOH 7,84% và NaOH 4,8% rồi cô cạn thu được 39,7 gam chất hơi và m gam chất rắn. Tính giá trị m. Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với natri dư thì bao nhiêu lit khí (đktc)? Câu 10: Chia m gam hỗn hợp phenol và etanol thành hai phần bằng nhau. Phần 1: tác dụng vừa đủ với 100ml NaOH 0,5M. Phần 2: tác dụng với kali dư thì được 2,24 lit khí (đktc). Tính m và phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp. b. Phản ứng Brom hóa – Nitro hóa Câu 1: Viết CTCT các chất và trả lời các câu hỏi sau: a. Các chất: phenol, đimetyl ete, o-crezol, metyl phenyl ete. Chất tác dụng với Br2? b. Các chất: o-crezol, etyl phenyl ete, p-crezol, ancol benzylic. Chất tác dụng với Br2? c. Các chất: metyl isopropyl ete, m-crezol, metyl phenyl ete, 1,4-đihidroxi phenol. Chất tác dụng với dung dịch brom? Viết phương trình (tùy chọn tỉ lệ phản ứng 1 : 1 hoặc 1 : 3). d. Các chất: phenol, etyl n-propyl ete, o-crezol, ancol benzylic, metyl phenyl ete, 1,3-đihidroxi phenol. Chất tác dụng với Br2? Câu 2: Cho 9,3g hỗn hợp phenol và etanol tác dụng với dung dịch Brom dư thì được 16,55g kết tủa. Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp. Câu 3: Chia m gam hỗn hợp phenol và etanol thành hai phần bằng nhau. Phần 1: tác dụng với dung dịch Brom dư thì được 33,1g kết tủa. Phần 2: tác dụng với Na dư thì được 2,24 lit khí (đktc). Tính m và phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp. Câu 4: Cho m1 gam hỗn hợp phenol và NaHCO3 tác dụng với dung dịch Brom dư thì được m2 gam kết tủa và 3,36 lit khí (đktc), thêm tiếp HCl đến dư thí lượng khí thoát ra thêm 2,24 lit. Viết phản ứng. Tìm m1, m2. Câu 5: Nitro hóa 9,4 kg phenol hiệu suất 80% thì được bao nhiêu kilogam thuốc nổ TNT? Câu 6: Tính khối lượng phenol cần để sản xuất 2,29 kg thuốc nổ TNT biết hiệu suất phản ứng 75%? Câu 7: Tính khối lượng axit nitric cần để sản xuất 6,87 kg thuốc nổ TNT biết hiệu suất phản ứng 90%? Câu 8: Tính khối lượng dung dịch axit nitric 94% cần để sản xuất 4,58 kg thuốc nổ TNT biết hiệu suất quá trình phản ứng 90%? Câu 9: Tính khối lượng phenol và dung dịch axit nitric 63% cần để sản xuất 9,16 kg thuốc nổ TNT biết hiệu suất quá trình phản ứng 80%? Câu 10: Tính thể tích dung dịch axit nitric 97% (d = 1,8g/ml) cần để sản xuất 9,2 kg thuốc nổ TNT biết hiệu suất quá trình phản ứng 78%? 4. Điều chế Phenol - Ancol thơm Câu 1: Tính khối lượng phenol thu được từ 7,8 kg benzen, biết hiệu suất cả quá trình 80%. Câu 2: Cho sơ đồ phản ứng Benzen → Cumen → Phenol. Tính khối lượng phenol thu được từ 7,8 kg benzen, biết hiệu suất mỗi giai đoạn 75%. Câu 3: Cho sơ đồ phản ứng Benzen → Cumen → Phenol. Tính khối lượng benzen cần dùng để sản xuất 9,4 kg phenol, biết hiệu suất mỗi giai đoạn 75%. Câu 4: Cho sơ đồ phản ứng Benzen → Cumen → Phenol. Tính khối lượng cumen cần dùng để sản xuất 4,7 kg phenol, biết hiệu suất mỗi giai đoạn 85%. Câu 5: Cho sơ đồ phản ứng Benzen → Cumen → Phenol. Để sản xuất 4,7 kg phenol người ta dùng 4,1 kg benzen. Tính hiệu suất của quá trình. Câu 6: Cho sơ đồ phản ứng Benzen → Cumen → Phenol. Người ta phải dùng 3,9 kg benzen để sản xuất 4,3 kg phenol. Hiệu suất của mỗi giai đoạn như nhau. Tính hiệu suất mỗi giai đoạn.