Phương pháp giải các bài tập về ancol

Mục lục Trang a. đặt vấn đề................................................................................................................2 I. Mở đầu..............................................................................................................................2 II. Thực trạng vấn đề nghiên cứu.........................................................................................2 1. Thực trạng........................................................................................................................2 2. Kết quả.................................................................................................................2 B. giải quyết vấn đề................................................................................................2 I. Giải pháp thực hiện.......................................................................................................3 II. Các biện pháp tổ chức thực hiện......................................................................................3 2.1. Tổng quan.....................................................................................................................3 2.2. Phân loại và phương pháp giải bài tập ancol.................................................................4 2.2.1. Các bước thông thường giải một bài tập....................................................................4 2.2.2. Một số dạng bài tập thường gặp và phương pháp giải...............................................4 c. kết luận..................................................................................................................18 1. Kết luận kết quả nghiên cứu...........................................................................................18 đề kiểm tra 01.............................................................................................................18 đề kiểm tra 02.............................................................................................................19 Bảng 01: Thống kê điểm kiểm tra......................................................................................20 2. Đề xuất...........................................................................................................................20 Tài liệu tham khảo.................................................................................................21 A . đặt vấn đề I . Lời mở đầu Bài tập hoá học là một trong những kiến thức cơ bản nhất để dạy học sinh tập vận dụng kiến thức vào cuộc sống sản xuất và nghiên cứu khoa học. Hiện nay việc giải bài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làm bài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học. Đặc biệt là hiện nay Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đưa phương pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốt nghiệp THPT, Đại học – cao đẳng. Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khó khăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ năng giải các bài toán hoá học bằng những phương pháp giải nhanh. Đặc biệt với chuyên đề về ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ. Trong các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến các chuyên đề khác. Nên nếu học sinh không có phương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol. Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập về ancol và phương pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó. Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao kết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra. Chính vì vậy tôi đã chọn đề tài : “ Phương pháp giải các bài tập về ancol” II . Thực trạng của vấn đề nghiên cứu Thực trạng Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chương trình hoá học nhưng lại là phần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ. Không chỉ riêng bài tập ancol mà các phần khác như anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol. Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt là kì thi Đại học- cao đẳng. Đây là nội dung đòi hỏi lượng kiến thức lớn và khó đối với học sinh, vì tính chất của ancol rất nhiều mà bài tập lại rất khó và đa dạng nên khi gặp bài tập phần này đa số các em đều lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho nó. Dẫn đến các em rất ngại khi gặp các bài tập ancol gây ra tâm lí sợ và không muốn làm. 2. Kết quả Kết quả nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có sự phân hóa rõ rệt với từng học sinh và theo từng giai đoạn. Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải các bài tập nâng cao. Nhờ cách phân dạng và phương pháp giải nhanh các bài tập ancol đã tạo hứng thú, không còn cảm giác sợ sệt, lo âu khi gặp bài tập ancol. Từ đó nâng cao kĩ năng giải nhanh bài tập ancol cho học sinh. Trên cơ sở đó tôi mạnh dạn chọn đề tài “Phương pháp giải các bài tập về ancol” làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình. Với hi vọng đề tài này sẽ là tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em học sinh và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp. B . giảI quyết vấn đề I. giảI pháp thực hiện - Nghiên cứu tổng quan về ancol trong khuôn khổ chương trình - Phân loại một số dạng bài tập thường gặp - Đề xuất phương pháp chung và hướng dẫn giải chi tiết một số dạng bài tập - ứng dụng vào thực tiễn dạy học ở nhà trường ii. các biện pháp tổ chức thực hiện 2.1. Tổng quan 2.1.1. Định nghĩa và phân loại 2.1.1.1. Định nghĩa Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. 2.1.1.2. Phân loại - Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon + Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH3OH; CH3 – CH2OH......) + Ancol không no : có gốc hiđrocacbon không no( ví dụ CH2 = CH – CH2OH.......) + Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C6H5CH2OH ; C6H5CH2 – CH2OH) - Phân loại theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử + Ancol đơn chức : có 1 nhóm hiđroxyl (ví dụ CH3OH ; CH2 = CH – CH2OH) + Ancol đa chức : có 2 hay nhiều nhóm hiđroxyl (ví dụ CH2OH – CH2OH ) 2.1.2. Đồng phân - Đồng phân nhóm chức ancol - Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân vị trí nhóm chức OH Ví dụ : C3H8O có 2 đồng phân ancol và 1 đồng phân ete CH3 – CH2 – CH2 – OH ; CH3 – CHOH – CH3 ; CH3 – O – CH2 – CH3 2.1.3. Danh pháp - Tên thông thường Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic Ví dụ : CH3OH ancol metylic - Tên thay thế Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính – số chỉ vị trí nhóm chức – ol Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm OH, đánh STT từ phía gần nhóm OH Ví dụ : CH3 – CH(CH3) – CHBr – CH2OH 2 – brom – 3 – metyl butan – 1 – ol 2.1.4. Tính chất hoá học 2.1.4.1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol + Phản ứng chung của ancol : ROH + Na RONa + 1/2 H2 + Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 (C2H5O2)2Cu + 2H2O Tạo phức màu xanh lam 2.1.4.2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol ROH + R’COOH R’COOR + H2O ROH + HBr RBr + H2O 2.1.4.3. Phản ứng tách nước + Tách nước liên phân tử tạo ete ROH + R’OH ROR’ + H2O + Tách nước nội phân tử tạo anken CnH2n+1OH CnH2n + H2O Phản ứng này tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H của cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn 2.1.4.4. Phản ứng oxi hoá + Phản ứng cháy CnH2n+1OH + 3n/2 O2 nCO2 + (n+1) H2O + Phản ứng oxi hoá bởi CuO , đun nóng R – CH2OH + CuO R – CHO + Cu + H2O Ancol bậc 1 anđehit có khả năng tráng gương R – CHOH – R’ + CuO R – CO – R’ + Cu + H2O Ancol bậc 2 xeton không có khả năng tráng gương Ancol bậc 3 không bị oxi hoá + Phản ứng oxi hoá bởi oxi không khí có xúc tác Mn2+ R – CH2OH + 1/2 O2 R – CHO + H2O R – CH2OH + O2 R – COOH + H2O 2.1.5. Phương pháp tổng hợp 2.1.5.1. Điều chế etanol trong công nghiệp CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2 2.1.5.2. Điều chế metanol trong công nghiệp 2CH4 + O2 2CH3OH CO + 2H2 CH3OH 2.2. Phân loại và phương pháp giải nhanh bài tập ancol 2.2.1. Các bước thông thường giải một bài tập Bước 1 : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y,.. và viết các phương trình phản ứng Bước 2 : Lập hệ phương trình hoặc phương trình theo các phản ứng Bước 3 : Tính theo yêu cầu của bài toán 2.2.2. Một số dạng bài tập và phương pháp giải nhanh Dạng 1 : Ancol tác dụng với Na Phương pháp giải nhanh + Nếu đề cho khối lượng ancol, khối lượng Na và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nH= + Nếu đề cho khối lượng ancol, Na phản ứng hết và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nNa= = a. nH (với a là số nhóm OH) + Số nhóm OH = Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na thu được 24,5 gam chất rắn. 2 ancol đó là A. CH3OH và C2H5OH B. C3H7OH và C4H9OH C. C3H5OH và C4H7OH D. C2H5OH và C3H7OH (Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – mã 429) Hướng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có nH= = = 0,15 mol Gọi công thức chung của 2 ancol là OH OH + Na ONa + H2 0,3 mol 0,15 mol Suy ra = = 52 = 52 – 17 = 35 Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C2H5OH và C3H7OH Chọn đáp án D Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na dư thu được 5,6 lít khí hiđro (đktc). Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lượng hiđro do glixerol sinh ra. Công thức phân tử của Y là A. CH3OH B. C2H5OH C. C3H7OH D. C4H9OH Hướng dẫn Sơ đồ phản ứng C3H5(OH)3 H2 ROH H2 a mol 1,5a mol b mol 0,5b mol Ta có phương trình : nH= 1,5a + 0,5b = = 0,25 (1) và 0,5b = .1,5a (2) Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol mX = 0,1 . 92 + 0,2 . (R + 17) = 18,4 R = 29 (C2H5). Vậy ancol Y là C2H5OH Chọn đáp án B Câu 3 : Cho các chất sau : 1. HOCH2CH2OH 2. HOCH2CH2CH2OH 5. CH3CH(OH)CH2OH 3. HOCH2CH(OH)CH2OH 4. CH3CH2OCH2CH3 Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 là A. 1, 2, 3, 5 B. 1, 2, 4, 5 C. 1, 3, 5 D. 3, 4, 5 Hướng dẫn Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 là những chất có 2 nhóm OH kề nhau Vậy nên ta chọn đáp án C Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp gồm 1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít H2 (đktc). A, B có công thức phân tử lần lượt là A. CH3OH ; C2H5OH B. C2H5OH ; C3H7OH C. C3H7OH ; C4H9OH D. C4H9OH ; C5H11OH Hướng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là OH OH + Na ONa + H2 0,1 mol 0,05 mol Suy ra = = 39 = 39 – 17 = 22 Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH Chọn đáp án A Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với Na vừa đủ thu được 2,18 gam chất rắn. 2 ancol đó là A. CH3OH và C2H5OH B. C3H7OH và C4H9OH C. C3H5OH và C4H7OH D. C2H5OH và C3H7OH Hướng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nNa= = = 0,03 mol Gọi công thức chung của 2 ancol là OH OH + Na ONa + H2 0,03 mol 0,03 mol Suy ra = = 50,67 = 50,67 – 17 = 36,67 Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C2H5OH và C3H7OH Chọn đáp án D Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na dư sau phản ứng thu được 2,24 lít H2 (đktc). Công thức của B là A. CH3OH B. C2H5OH C. CH3CH(OH)CH3 D. CH2 = CH – CH2OH Hướng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là OH OH + Na ONa + H2 0,2 mol 0,1 mol Suy ra = = 46 = 46 – 17 = 29 Mà có 1 ancol là C3H7OH nên ancol còn lại phải là CH3OH Chọn đáp án A Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o tác dụng với Na dư. Xác định thể tích H2 tạo thành? (biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml) A. 2,128 lít B. 0,896 lít C. 3,360 lít D. 4,256 lít (Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625) Hướng dẫn Thể tích C2H5OH nguyên chất là : = 4,6 ml Khối lượng C2H5OH nguyên chất là : 4,6 . 0,8 = 3,68 (g) Thể tích H2O = 10 – 4,6 = 5,4 ml ; Khối lượng H2O là : 5,4 . 1 = 5,4 g Sơ đồ phản ứng C2H5OH H2 H2O H2 mol 0,15 mol mol 0,04 mol Vậy thể tích H2 thu được là : (0,04+ 0,15) . 22,4 = 4,256 (lít) Chọn đáp án D Câu 8 : Cho các hợp chất sau : (a) HOCH2 – CH2OH (b) HOCH2 – CH2 – CH2OH (c) HOCH2 – CHOH – CH2OH (d) CH3 – CH(OH) – CH2OH (e) CH3 – CH2OH (f) CH3 – O – CH2 – CH3 Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)2 là A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e) (Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2009) Hướng dẫn Chọn đáp án C Dạng 2 : Ancol tách nước tạo anken Phương pháp giải nhanh + Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1 + áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m = m + m + n = n = n + Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO2 thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y Câu 1 : Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là : A. CH3CH(OH)CH2CH3 B. (CH3)3COH C. CH3OCH2CH2CH3 D. CH3CH(CH3)CH2OH (Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429) Hướng dẫn Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken Vậy chọn đáp án A Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X? A. 5 B. 4 C. 2 D. 3 (Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197) Hướng dẫn X bị tách nước tạo 1 anken X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách Công thức phân tử của X là CnH2n+1OH ; Có nancol = nHO - nCO= - = 0,05 mol Và n = = 5 . Nên công thức phân tử của X là C5H11OH Công thức cấu tạo của X là CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH ; Chọn đáp án D Câu 3 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO2. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là A. 2,94 g B. 2,48 g C. 1,76 g D. 2,76 g Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có Lượng CO2 thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X = = 0,04 mol Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H2O = số mol CO2 = 0,04 mol Vậy tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g Chọn đáp án B Câu 4 : Cho các ancol sau : (1) CH3CH2OH (2) CH3CHOHCH3 (3) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 (4) CH3CH(OH)C(CH3)3 Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là A. 1, 2 B. 1, 2, 3 C. 1, 2, 4 D. 1, 2, 3, 4 Hướng dẫn Chọn đáp án C Câu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau : CH3CH2CH2OH X Y Biết X, Y là sản phẩm chính. Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là A. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OH B. CH3 – CH = CH2, CH3CH2CH2OSO3H C. CH3 – CH = CH2, CH3CHOHCH3 D. C3H7OC3H7, CH3CH2CH2OSO3H Hướng dẫn Chọn đáp án C Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau : Butan – 2 – ol X Y Z Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là A. CH3 – CH(MgBr) – CH2 – CH3 B. (CH3)3C – MgBr C. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – MgBr D. (CH3)2CH – CH2 – MgBr (Trích đề thi TSCĐ - B – 2009) Hướng dẫn Chọn đáp án A Dạng 3 : Ancol tách nước tạo ete Phương pháp giải nhanh + Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete + áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol = mete + mnước + nete = nnước = nancol + Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau + Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3 ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là A. CH3OH và C2H5OH B. C3H7OH và C4H9OH C. C3H5OH và C4H7OH D. C2H5OH và C3H7OH (Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2008 – mã 195) Hướng dẫn Ta có nancol = 2nnước = 2. = 0,2 mol áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : mancol = mete + mnước = 6 + 1,8 = 7,8 gam Gọi công thức chung của 2 ancol OH. Suy ra = = 39 = 39 – 17 = 22 Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH Chọn đáp án A Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc, 140oC thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là A. 0,1 mol B. 0,15 mol C. 0,4 mol D. 0,2 mol Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có mnước = mancol – mete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; nnước = = 1,2 mol Mặt khác nete = nnước = 1,2 mol 3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau Vậy số mol mỗi ete là : = 0,2 mol. Chọn đáp án D Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72 gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO2 và 0,72 gam nước. Hai ancol đó là A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. C2H5OH và C4H9OH D. CH3OH và C3H5OH Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho số mol CO2 = số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2nO Ta có sơ đồ CnH2nO nCO2 0,04 mol Khối lượng ete là : . (14n + 16) = 0,72 n = 4 Vậy công thức phân tử của ete là C4H8O Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH3OH và CH2 = CH – CH2OH. Chọn đáp án D Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nước (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân tử của 2 anken là A. C2H4 và C3H6 B. C3H6 và C4H8 C. C4H8 và C5H10 D. C2H4 và C4H8 Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có mnước = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; nnước = = 0,125 mol Ta có nancol = 2nnước = 2. 0,125= 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là OH Suy ra = = 51,6 = 51,6 – 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp. Nên 3 ancol là C2H5OH và C3H7OH 2 anken là C2H4 và C3H6. Chọn đáp án A Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Lấy một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO2 và 0,72 gam nước. Hai ancol đó là A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C4H9OH C. C2H5OH và C3H7OH D. CH3OH và C3H7OH Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho số mol CO2 < số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2n+2O Ta có nete = 0,04 – 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n = n = 3 Vậy công thức phân tử của ete là C3H8O Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH3OH và CH3 – CH2OH. Chọn đáp án A Câu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 9,90 gam nước. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp X như trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lượng ete thu được là A. 7,40 g B. 5,46 g C. 4,20 g D. 6,45 g (Trích đề thi TSCĐ - A – 2011 – Mã 497) Hướng dẫn Ta có nancol = - = 0,25 mol Số nguyên tử = = 1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức CHOH Nên khối lượng 3 ancol là : 0,25 . (14 + 18) = 0,25 . (14.1,2+18) = 8,7 gam Mặt khác khi tách nước thì nnước = nancol = . 0,25 = 0,125 mol áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : mancol = mete + mnước mete = 8,7 – 0,125 . 18 = 6,45 g Chọn đáp án D Dạng 4 : Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp Phương pháp giải nhanh Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì + Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và dY/ X = + Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và dY/ X = Câu 1 : Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là A. C3H8O B. C2H6O C. CH4O D. C4H8O (Trích đề thi TSĐH – B – 2008 – mã 195) Hướng dẫn Vì dX/ Y = 1,6428 dY/ X = < 1 nên Y là anken Ta có sơ đồ CnH2n+1OH CnH2n dY/ X = = n = 2. Vậy công thức phân tử của X là C2H6O. Chọn đáp án B Câu 2 : Đun ancol X no đơn chức với H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có dY/ X = 0,7. Công thức phân tử của X là A. C3H5OH B. C3H7OH C. C4H7OH D. C4H9OH Hướng dẫn Vì dY/ X = 0,7 < 1 nên Y là anken Ta có sơ đồ CnH2n+1OH CnH2n dY/ X = = 0,7 n = 3. Vậy công thức phân tử của X là C3H8O. Chọn đáp án B Câu 3 : Đun ancol X đơn chức với H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có dY/ X = 1,75. Công thức phân tử của X là A. C3H5OH B. C3H7OH C. C4H7OH D. C4H9OH Hướng dẫn Vì dY/ X = 1,5 > 1 nên Y là ete Ta có sơ đồ 2ROH ROR dY/ X = = 1,75 R = 55 (C4H7). Vậy công thức phân tử của X là C4H7OH Chọn đáp án C Câu 4 : Đun ancol X no đơn chức với H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có dY/ X = 1,7. Công thức phân tử của X là A. CH3OH B. C2H5OH C. C3H7OH D. C4H9OH Hướng dẫn Vì dY/ X = 1,7 > 1 nên Y là ete Ta có sơ đồ 2ROH ROR dY/ X = = 1,7 R = 43 (C3H7). Vậy công thức phân tử của X là C3H7OH Chọn đáp án C Dạng 5 : Ancol bị oxi hoá bởi CuO, đun nóng Phương pháp giải nhanh + áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có nancol = nanđehit = nCuO = nCu = = + Sản phẩm gồm anđehit, nước, ancol dư cho tác dụng với Na dư thì nancol bđ = 2nH + Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO3 / NH3 dư thì - Nếu nAg < 2nancol  thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao - Nếu nAg = 2nancol  thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH3OH - Nếu nAg > 2nancol  thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH2OH) khác CH3OH và 1 ancol là CH3OH Ta có sơ đồ R – CH2OH R – CHO 2Ag x mol 2x mol CH3OH HCHO 4Ag y mol 4y mol Sau đó lập hệ phương trình giải x, y rồi tính khối lượng 2 ancol tìm được CTPT của ancol Câu 1 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ Y duy nhất là xeton (tỉ khối của Y so với hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là A. CH3 – CHOH – CH3 B. CH3 – CH2 – CH2OH C. CH3 – CH2 – CHOH – CH3 D. CH3 – CO – CH3 (Trích đề thi TSCĐ - A, B – 2008 – mã 420) Hướng dẫn Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2 Ta có sơ đồ R – CHOH – R’ + CuO R – CO – R’ + Cu + H2O MY = R + 28 + R’ = 29. 2 = 58 R + R’ = 30 .Chỉ có R = 15, R’ = 15 là thoả mãn Nên xeton Y là CH3 – CO – CH3 . Vậy CTCT của ancol X là CH3 – CHOH – CH3 Chọn đáp án A Câu 2 : Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là A. 0,92 g B. 0,32 g C. 0,64 g D. 0,46 g (Trích đề thi TSĐH - B – 2007 – mã 285) Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có nancol = nanđehit = = = 0,02 mol Ta có sơ đồ R – CH2OH + CuO R – CHO + Cu + H2O 0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol Ta có = = 15,5 . 2 = 31 Suy ra R = 15 nên ancol X là CH3OH Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam. Chọn đáp án C Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO dư đun nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối so với hiđro là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là A. 7,8 g B. 8,8 g C. 7,4 g D. 9,2 g (Trích đề thi TSĐH - A – 2008 – mã 263) Hướng dẫn Ta có sơ đồ – CH2OH + CuO – CHO + Cu + H2O Hỗn hợp hơi Y gồm các anđehit và H2O với số mol bằng nhau nên Y = = 13,75 . 2 = 8. Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol là CH3OH và C2H5OH. Vì = 8 = nên 2 ancol có số mol bằng nhau và bằng x mol Ta có sơ đồ CH3 – CH2OH CH3 – CHO 2Ag x mol 2x mol CH3OH HCHO 4Ag x mol 4x mol nAg = 6x = = 0,6 x = 0,1 mol. Vậy m = 0,1 . 46 + 0,1 . 32 = 7,8 gam Chọn đáp án A Câu 4 : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu được m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nước và ancol etylic dư. Cho Na dư vào m gam hỗn hợp Y sinh ra V lít hiđro (đktc). Phát biểu đúng là A. V = 2,24 lít B. V = 1,12 lít C. Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol là 100% D. Số mol Na phản ứng là 0,2 mol Hướng dẫn Ta có nancol bđ = 2nH nH= = 0,05 mol Vậy V = 0,05 . 22,4 = 1,12 lít . Chọn đáp án B Câu 5 : Oxi hoá hết 0,2 mol ancol A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng CuO đun nóng được hỗn hợp X gồm 2 anđehit. Cho X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 được 54 gam Ag. Vậy A, B là A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. C2H4(OH)2 và C3H7OH D. C2H5OH và C3H5(OH)3 Hướng dẫn Vì nAg = 0,5 mol > 2nancol nên 2 ancol A, B là CH3OH và C2H5OH Chọn đáp án A Câu 6 : Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A mạch hở. Cho 2,76 gam X tác dụng hết với Na dư thu được 0,672 lít hiđro (đktc), mặt khác oxi hoá hoàn toàn 2,76 gam X bằng CuO dư nung nóng thu được hỗn hợp anđehit. Cho toàn bộ lượng anđehit này tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 19,44 gam Ag. Công thức cấu tạo của A là A. C2H5OH B. CH3CH2CH2OH C. (CH3)2CHOH D. CH3CH2CH2CH2OH Hướng dẫn Ta có nancol X = 2nH= 2 . 0,03 = 0,06 mol Ta có sơ đồ R – CH2OH R – CHO 2Ag x mol 2x mol CH3OH HCHO 4Ag y mol 4y mol Có nAg = 2x + 4y = 0,18 (1)và nancol X = x + y = 0,06 (2) Từ (1) và (2) suy ra x = y = 0,03 mol. Mặt khácmancol X = 0,03 . 32 + 0,03 . (R + 31) = 2,76 R = 29. Vậy ancol A là CH3CH2CH2OH. Chọn đáp án B Câu 7 : Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là A. 76,6% B. 80,0% C. 65,5% D. 70,4% Hướng dẫn Ta có sơ đồ CH3OH HCHO 4Ag 0,03 mol 0,03mol 0,12 mol Khối lượng CH3OH phản ứng là : 0,03 . 32 = 0,96 gam Hiệu suất phản ứng oxi hoá là : = 80,0%. Chọn đáp án B Câu 8 : Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. Tên gọi của X là A. propanal B. metyl vinyl xeton C. metyl phenyl xeton D. đimetyl xeton (Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625) Hướng dẫn Chọn đáp án D Câu 9 : Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư, đun nóng thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 10,8 g B. 43,2 g C. 21,6 g D. 16,2 g (Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625) Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có nancol = = = 0,1 mol và Mancol = = 46 suy ra ancol đó là C2H5OH Ta có sơ đồ C2H5OH CH3CHO 2Ag 0,1 mol 0,2 mol Khối lượng Ag thu được là : m = 0,2 . 108 = 21,6 gam. Chọn đáp án C Dạng 6: Ancol bị oxi hoá bởi oxi trong dung dịch Mn2+ Phương pháp giải nhanh + Phương trình phản ứng R – CH2OH + 1/2 O2 R – CHO + H2O R – CH2OH + O2 R – COOH + H2O + Sản phẩm gồm axit, anđehit, nước, ancol dư tác dụng hết với Na thì naxit = 2nH- nancol bđ + áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có moxi = msp – mancol bđ + noxi = nanđehit + naxit + nancol pư = nanđehit + naxit Câu 1 : Oxi hoá m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư. Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư thu được 0,56 lít CO2 (đktc). Khối lượng etanol đã bị oxi hoá tạo ra axit là A. 5,75 g B. 4,60 g C. 2,30 g D. 1,15 g (Trích đề thi TSCĐ - B – 2009 – mã 314) Hướng dẫn Phương trình phản ứng C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O 0,025 mol 0,025 mol CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 0,025 mol 0,025 mol Khối lượng etanol bị oxi hoá thành axit là : 0,025 . 46 = 1,15 gam. Chọn đáp án D Dạng 7: Ancol phản ứng với axit cacboxylic tạo este Phương pháp giải nhanh + áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol + maxit = meste + mnước + Hiệu suất phản ứng este hoá H = .100% Câu 1 : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là A. 10,12 g B. 6,48 g C. 8,10 g D. 16,20 g (Trích đề thi TSĐH - CĐ - B – 2007 – mã 503) Hướng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol 2 axit nên ancol dư. Số mol ancol pư = số mol 2 axit = 0,1 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol + maxit = meste + mnước 0,1.46 + 5,3 = meste + 0,1.18 meste = 8,10 gam H = 80% nên meste thu được = = 6,48 gam. Chọn đáp án B Câu 2 : Đun 12 gam axit CH3COOH với 13,8 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là A. 75% B. 55% C. 62,5% D. 50% (Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – mã 385) Hướng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol axit nên ancol dư. Số mol ancol pư = số mol axit = 0,2 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol + maxit = meste + mnước 0,2.46 + 12 = meste + 0,2.18 meste = 17,6 gam Nên H = = 62,5%. Chọn đáp án C Câu 3 : Đun 45 gam axit CH3COOH với 69 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được 41,25 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là A. 40,00% B. 31,25% C. 62,50% D. 50,00% (Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 635) Hướng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol axit nên ancol dư. Số mol ancol pư = số mol axit = 0,75 mol. áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol + maxit = meste + mnước 0,75.46 + 45 = meste + 0,75.18 meste = 66 gam Nên H = = 62,50%. Chọn đáp án C Dạng 8: Bài toán điều chế ancol etylic Phương pháp giải nhanh + Ta có sơ đồ (C6H10O5)n nC6H12O6 2nC2H5OH + 2nCO2 Tinh bột hoặc xenlulozơ glucozơ Câu 1 : Lên men dung dịch chứa 300 gam glucozơ thu được 92 gam ancol etylic. Hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là A. 40% B. 60% C. 80% D. 54% (Trích đề thi TSCĐ - B – 2011 – mã 375) Hướng dẫn Ta có sơ đồ C6H12O6 2C2H5OH 1 mol = 2 mol Khối lượng glucozơ phản ứng là : 1 . 180 = 180 gam. Vậy H = = 60% Chọn đáp án B Câu 2 : Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư tạo ra 40 gam kết tủa. Nếu hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 75% thì giá trị của m là A. 60 B. 48 C. 30 D. 58 (Trích đề thi TSCĐ - B – 2009 – mã 304) Hướng dẫn Ta có sơ đồ C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 0,2 mol 0,4 mol CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O 0,4 mol = 0,4 mol Khối lượng glucozơ phản ứng là : 0,2 . 180 = 36 g.Vì H = 75% nên m = = 48 g Chọn đáp án B Câu 3 : Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, tạo ra 550 gam kết tủa và dung dịch X. Đun kĩ dung dịch X thu thêm được 100 g kết tủa. Nếu hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 81% thì giá trị của m là A. 550 B. 810 C. 650 D. 750 (Trích đề thi TSĐH - CĐ - A – 2007 – mã 304) Hướng dẫn Ta có sơ đồ (C6H10O5)n 2nC2H5OH + 2nCO2 3,75/n mol 7,5 mol CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O 5,5 mol = 5,5 mol 2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2 Ca(HCO3)2 CaCO3 + H2O + CO2 2 mol 1 mol 1 mol = 1 mol Khối lượng tinh bột phản ứng là : 162n . = 607,5 gam Vì H = 81% nên m = = 750 gam. Chọn đáp án D Câu 4 : Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, tạo ra 330 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng dung dịch X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 132 g. Nếu hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là 90% thì giá trị của m là A. 486 B. 297 C. 405 D. 324 (Trích đề thi TSĐH - CĐ - A – 2011 – mã 273) Hướng dẫn Ta có sơ đồ (C6H10O5)n 2nC2H5OH + 2nCO2 2,25/n mol 4,5 mol Khối lượng dung dịch giảm = mkết tủa - mCO mCO= 330 – 132 = 198 gam Khối lượng tinh bột phản ứng là : 162n . = 364,5 gam Vì H = 90% nên m = = 405 gam. Chọn đáp án C Dạng 9: Bài toán đốt cháy ancol Phương pháp giải nhanh + Số mol H2O > số mol CO2 suy ra ancol là ancol no + Số mol ancol no = Số mol H2O - số mol CO2 + áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố oxi có a. số mol ancol + 2. số mol O2 = Số mol H2O +2. số mol CO2 Câu 1 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở Xthu được H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là A. C2H6O2 B. C2H6O C. C4H10O2 D. C3H8O2 (Trích Đề thi TSCĐ - A,B – 2008 – mã 420) Hướng dẫn H2O : CO2 = 3:2 nên Số mol H2O > số mol CO2 suy ra ancol X no Gọi CTPT của X là CnH2n+2Ox. Ta có n = = 2 nên CTPT của X là C2H6Ox Vì ancol X là ancol đa chức nên x = 2 là thoả mãn . Chọn đáp án A Câu 2 : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm 2 ancol X, Y là đồng đẳng kế tiếp nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na dư, thu được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là A. C3H6O, C4H8O B. C2H6O, C3H8O C. C2H6O2, C3H8O2 D. C2H6O, CH4O (Trích Đề thi TSCĐ - A,B – 2008 – mã 420) Hướng dẫn Vì số mol H2O > số mol CO2 nên X, Y là 2 ancol no nancol = 0,425 – 0,3 = 0,125 mol.Số nhóm OH trong ancol < = 1,2 Ancol là đơn chức. Số nguyên tử = = 2,4 Ancol X, Y là C2H6O, C3H8O Chọn đáp án B Câu 3 : X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là A. C2H4(OH)2 B. C3H7OH C. C3H5(OH)3 D. C3H6(OH)2 (Trích Đề thi TSĐH- B – 2007– mã 285) Hướng dẫn Vì X là ancol no nên số mol H2O = nancol +số mol CO2 = 0,05 + = 0,2 mol Số nguyên tử C = = 3 và số nhóm OH trong X là a thì áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố có : a.số mol ancol + 2. số mol O2 = Số mol H2O +2. số mol CO2 a . 0,05 + 2 . 0,175 = 0,2 + 2.0,15 a = 3 nên CTPT của X là C3H5(OH)3 Chọn đáp án C Câu 4 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3:4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là A. C3H8O2 B. C3H8O3 C. C3H4O D. C3H8O (Trích Đề thi TSCĐ - B – 2007 – mã 197) Hướng dẫn H2O : CO2 = 4:3 nên Số mol H2O > số mol CO2 suy ra ancol X no Gọi CTPT của X là CnH2n+2Ox. Ta có n = = 3 nên CTPT của X là C3H8Ox Phương trình cháy C3H8Ox + (5 - )O2 3CO2 + 4H2O 1,5 1 Nên 5 - = 1,5.3 x = 1 vậy X là C3H8O. Chọn đáp án D Câu 5 : Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí oxi (đktc). Mặt khác nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là A. 4,9 gam và propan – 1,2 - điol B. 9,8 gam và propan – 1,2 - điol C. 4,9 gam và glixerin D. 4,9 gam và propan – 1,3 - điol (Trích Đề thi TSĐH - A – 2009) Hướng dẫn Ancol X no, mạch hở có CTPT là CnH2n+2Oa CnH2n+2Oa + O2 nCO2 + (n+1)H2O = . 0,2 3n = 7 + a . Mặt khác X là ancol đa chức vì làm tan Cu(OH)2 Nên chỉ có giá trị a = 2 , n = 3 là thoả mãn Vậy X là C3H6(OH)2 với CTCT là CH3 – CHOH – CH2OH : propan – 1,2 - điol Phương trình phản ứng 2C3H6(OH)2 + Cu(OH)2 (C3H7O2)2Cu + 2H2O 0,1 mol 0,05 mol Vậy m = 0,05 . 98 = 4,9 gam. Chọn đáp án A c . kết luận 1. Kết luận về kết quả nghiên cứu Trên đây là một số kĩ năng và phương pháp giải nhanh một số dạng bài tập cơ bản về ancol. Quá trình nghiên cứu, tìm tòi của tôi đã giải quyết được những vấn đề sau : - Nghiên cứu cơ sở lí thuyết của các quá trình xảy ra trong đó - Từ đó rút ra các bước thông thường để giải một bài toán về ancol - Phân loại các dạng bài tập ancol một cách tương đối đầy đủ và đưa ra một số phương pháp giải nhanh cho từng dạng bài tập đó - Đưa ra một số bài tập cơ bản nhất, hay gặp nhất và hướng dẫn chi tiết các dạng bài tập đó Chúng tôi đã tiến hành thử nghiệm giảng dạy và tiến hành kiểm tra đánh giá tại 5 lớp 11B3, 11B4, 11B5, 11B6 và 11B7 với tổng học sinh là 204 học sinh (trong đó 85,3% học sinh có học lực trung bình và yếu; 14,7% học sinh có học lực khá) trường THPT Đặng Thai Mai. Đánh giá thông qua hai bài kiểm tra như sau : đề kiểm tra 01 test khi sử dụng phương pháp thông thường giảng dạy cho học sinh Thời gian 15 phút Câu 1 : Điều chế etanol từ tinh bột theo sơ đồ sau : (C6H10O5)n nC6H12O6 2nC2H5OH Khối lượng tinh bột cần thiết để điều chế 4,6 tấn etanol 96% với hiệu suất của quá trình 70% là A. 12,05 tấn B. 11,11 tấn C. 11,03 tấn D. 13,05 tấn Câu 2 : Công thức chung của ancol no, mạch hở là A. CnH2n+2-x(OH)x B. CnH2n+2O C. CnH2n+2Ox D. CnH2n+1OH Câu 3 : C4H9OH có bao nhiêu đồng phân ancol khi tách nước chỉ tạo 1 anken A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 4 : Cho 14,2 g X gồm glixerol và một ancol đơn chức Y tác dụng với Na dư thu được 4,48 lít khí hiđro (đktc). Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 1/3 lượng hiđro do glixerol sinh ra. Công thức phân tử của Y là A. C2H4(OH)2 B. C2H5OH C. C3H7OH D. CH2 = CH – CH2OH Câu 5 : Có 3 lọ hoá chất không dán nhãn đựng : glixerol, phenol và ancol metylic. Để phân biệt mỗi lọ đựng chất nào, chúng ta cho lần lượt mẫu thử tác dụng với A. Cu(OH)2, NaCl B. Cu(OH)2, CaCO3 C. dd brom, Cu(OH)2 D. dd brom, Na Câu 6 : Đun nóng m1 gam ancol X với H2SO4 đặc ở 180oC thu được m2 gam chất hữu cơ Y. Tỉ khối của Y so với X là 0,7. Công thức của ancol X là A. C2H5OH B. C3H7OH C. C4H9OH D. C5H11OH Câu 7 : Ancol nào sau đây hoà tan được đồng (II) hiđroxit A. HOCH2 – CH2OH B. HOCH2 – CH2 – CH2OH C. CH3 – CH2 – CH2OH D. (CH3)3COH Câu 8 : Đốt cháy hoàn toàn 7,7 gam hỗn hợp 2 ancol no, mạch hở có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử rồi dẫn qua bình 1 đựng H2SO4 đặc, bình 2 đựng nước vôi trong thì thấy khối lượng bình 1 tăng 8,1 gam, khối lượng bình 2 tăng 13,2 gam. Công thức cấu tạo của 2 ancol là A. C2H5OH và C2H4(OH)2 B. C3H7OH và C3H6(OH)2 C. C2H5OH và C3H7OH D. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2 Câu 9 : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ancol là đồng đẳng của nhau có số mol bằng nhau thu được tỉ lệ thể tích khí CO2 và hơi nước là 2:3. Hai ancol trên thuộc loại A. Ancol thơm, đơn chức, mạch hở B. Ancol không no, đơn chức, mạch hở C. Ancol no, mạch hở D. Ancol no, đa chức, mạch hở Câu 10 : Có hỗn hợp X gồm glixerol và etanol. Cho 1,38 gam X tác dụng với Na kim loại dư thì thu được 0,448 lít khí không màu ở đktc. Tỉ lệ số mol giữa glixerol và etanol trong hỗn hợp là A. 1:2 B. 1:1 C. 2:1 D. 3:1 đề kiểm tra 02 test sau khi sử dụng phương pháp phân loại và giải nhanh cho học sinh Thời gian 15 phút Câu 1 : Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X gồm 2 ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của etanol thu được 3,584 lít khí CO2 và 3,96 gam nước. Hai ancol đó là A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. CH3OH và C3H7OH D. C4H9OH và CH3OH Câu 2 : Có 2 chất X và Y có cùng công thức phân tử C3H8O2. X và Y có cùng phản ứng với kim loại Na, với CuO khi nung nóng nhưng không phản ứng với dung dịch NaOH. X có phản ứng hoà tan đồng (II) hiđroxit còn Y không có phản ứng hoá học này. X và Y chứa cùng một loại chức và là đồng phân của nhau. X và Y là A. propan – 1,2 - điol và propan – 1 – ol B. propan – 1,3 - điol và butan – 1 – ol C. propan – 1,2 - điol và propan – 1,3 – điol D. propan – 1,2 - điol và butan – 1 – ol Câu 3 : Có hỗn hợp X gồm phenol và etanol. Cho 7 gam hỗn hợp X tác dụng với Na dư thì thấy có 1,12 lít khí thoát ra ở đktc. % khối lượng etanol trong hỗn hợp là A. 67,14% B. 32,86% C. 16,43% D. 63,57% Câu 4 : Đun nóng hỗn hợp một ancol đơn chức Y với H2SO4 đặc ở 140oC thu được ete X. Biết tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 37. Ancol Y là A. propanol B. Metanol C. Etanol D. Butan – 1 – ol Câu 5 : Một ancol đơn chức X tác dụng với HBr cho hợp chất Y trong đó brom chiếm 58,4% khối lượng. X là A. C2H5OH B. C3H7OH C. C4H9OH D. C5H11OH Câu 6 : Ancol etylic không phản ứng với chất nào sau đây : A. Na B. NaOH C. HCl D. O2 Câu 7 : Đốt cháy 1 mol ancol no X cần 2,5 mol oxi. Công thức cấu tạo của X là A. CH2OH – CHOH – CH2OH B. CH2OH – CHOH – CH3 C. CH2OH – CH2OH D. CH2OH – CH2 – CH2OH Câu 8 : Đun nóng hỗn hợp ancol C2H5OH và CH3CH2CH2CH2OH với axit sunfuric đặc, nóng thu được số lượng ete là A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 9 : Cho 11 gam hỗn hợp gồm 2 ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na đã thu được 3,36 lít khí (đktc). Công thức phân tử của 2 ancol là A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. C3H7OH và C4H9OH D. C4H9OH và C2H5OH Câu 10 : Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam một ancol X thu được 1,344 lít CO2 (đktc) và 1,44 gam nước. Công thức phân tử của X là A. C3H8O2 B. C5H10O2 C. C4H8O2 D. C3H8O3 Bảng 01 : Thống kê điểm kiểm tra Điểm Đề 01 (lần 1) Điểm Đề 02 (lần 2) 3 14,6 % 3 10,8 % 45 73,3 % 45 51,3 % 5,5 – 6,5 7,7 % 5,5 – 6,5 37,7 % 7 4,4 % 7 0,2 % Với việc áp dụng phương pháp trên tôi thấy khả năng giải bài tập ancol của học sinh đã được nâng cao, các em không còn ngại hay sợ sệt khi gặp các bài tập về ancol mà đã hứng thú hơn trong học tập. ở các lớp luyện thi đại học với đối tượng là học sinh trung bình khá thì số học sinh hiểu và giải các bài tập về ancol là tương đối. Mặc dù tôi đã cố gắng tìm tòi, nghiên cứu song không tránh khỏi những hạn chế và thiếu sót. Rất mong nhận được sự quan tâm đóng góp của các bạn đồng nghiệp trong toàn tỉnh. 2. Đề xuất Qua thực tế giảng dạy nhiều năm khi áp dụng các phương pháp trên, tôi thấy rằng để có thể giúp học sinh chủ động hơn trong quá trình lĩnh hội kiến thức và giải nhanh các bài tập ancol thì vai trò chủ yếu là thuộc về giáo viên giảng dạy. Muốn thế giáo viên cần : - Nghiên cứu, tìm tòi các tài liệu liên quan, hệ thống các nội dung cơ bản và phân loại các dạng bài tập, đặc biệt là tìm ra phương pháp giải phù hợp với học sinh cho học sinh dễ hiểu - Trong quá trình giảng dạy các tiết liên quan đến ancol như dạy các bài anđehit, xeton, axit, este và bài tập tổng hợp hoá hữu cơ cần lồng ghép các bài tập về ancol để học sinh rèn luyện kĩ năng giải bài tập ancol Đối với học sinh cần - Nắm vững kiến thức về ancol - Có kĩ năng nhận dạng bài tập, biết cách vận dụng linh hoạt các phương pháp giải nhanh Đối với nhà trường - Nhà trường cần tổ chức các buổi hội giảng nhiều hơn nữa để thúc đẩy sự đổi mới phương pháp giảng day, nâng cao hiệu quả nghiên cứu cho giáo viên. Có tủ sách lưu lại các chuyên đề bồi dưỡng học tập của giáo viên hàng năm để làm cơ sở nghiên cứu - Đề nghị các cấp lãnh đạo tạo điều kiện giúp đỡ học sinh và giáo viên có nhiều tài liệu, sách tham khảo..... Xác nhận của thủ trưởng đơn vị Thanh Hoá, ngày 20 tháng 5 năm 2013 Tôi xin cam đoan đây là sáng kiến kinh nghiệm của mình viết, không sao chép nội dung của người khác. Tài liệu tham khảo Ngô Ngọc An, Hoá học 12 nâng cao – NXB Giáo dục, Hà Nội 2006 Lê Xuân Trọng (chủ biên), SGK 12 nâng cao – NXB Giáo dục Hà Nội 2008 Đề thi Đại học – cao đẳng các năm 2007, 2008, 2009, 2010, 2011 Nguyễn Hữu Đĩnh, Hoá học hữu cơ - Tập 1,2 – NXB Giáo dục 2003 Cao Cự Giác, bài giảng hoá học hữu cơ, NXB Đại học Quốc Gia HN, 2001 Nguyễn Xuân Trường, Bài tập hoá học ở trường phổ thông – NXB Sư phạm 2003