Nghiên cứu thành phần hóa học của rễ cây bạch thược (paeonia lactiflora pall.) - Lành Thị Ngọc

Lành Thị Ngọc và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 113(13): 141 - 146 141 NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA RỄ CÂY BẠCH THƯỢC (PAEONIA LACTIFLORA PALL.) Lành Thị Ngọc1,*, Phạm Hải Yến2 1Trường Đại học Nông lâm – ĐH Thái Nguyên, 2Viện Hóa sinh biển – Viện Hàn lâm KH&CN Việt Nam TÓM TẮT Bằng các phương pháp sắc ký kết hợp, 5 hợp chất: benzoylpaeoniflorin (1), paeoniflorin (2), 6′-O- benzoylalbiflorin (3), metyl gallat (4) và paeonol (5) đã được phân lập từ dịch chiết metanol rễ cây bạch thược (Paeonia lactiflora). Cấu trúc hóa học của các hợp chất đã được xác định bằng các phương pháp phổ ESI-MS, 1D- và 2D-NMR và so sánh với các số liệu đã công bố. Từ khóa: Paeonia lactiflora, benzoylpaeoniflorin, paeoniflorin, 6′-O-benzoylalbiflorin, metyl gallat và paeonol. MỞ ĐẦU* Bạch thược có tên khoa học là Paeonialactiflora Pall. thuộc họ Mẫu đơn (Paeoniaceae) là loại cây thảo sống lâu năm [1]. Trong dân gian, rễ cây Bạch thược được dùng chữa đau nhức, trị tả lị, giải nhiệt, cảm mạo. Rễ sao tẩm chữa các bệnh về máu huyết, thông kinh nguyệt. Rễ sao vàng dung chữa đau bụng máu. Rễ sao cháy dùng chữa băng huyết [1], [2], [3]. Nhiều tác giả trên thế giới cũng như nước ta đã quan tâm nghiên cứu thành phần hóa học và tác dụng sinh học của rễ cây Bạch thược. Ở Việt nam, Năm 2007, tác giả Phan Văn Kiệm và cộng sự đã phân lập được 2 hợp chất paeoniflorin và benzoylpaeoniflorin từ rễ cây Bạch thược [4]. Cũng trong năm 2007, nhóm tác giả này lại tiếp tục thông báo phân lập được các hợp chất axit gallic, metyl gallat, naringenin và axit 3β,23-dihydroxy-30- norolean-12,20(29)-dien-28-oic từ rễ cây bạch thược [5]. Với mục đích góp phần khảo sát thành phần hóa học của rễ cây Bạch thược, trong bài báo này, chúng tôi trình bày kết quả phân lập và xác định cấu trúc năm chất được phân lập từ dịch chiết metanol rễ cây Bạch thược. * Tel: 0916642222; Email: lanhthingoc@gmail.com THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Mẫu thực vật Mẫu rễ cây Bạch thược (Paeonia lactiflora) được thu Sapa, Lào Cai, Việt Nam vào tháng 2 năm 2013. Tên khoa học được Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam giám định. Hóa chất thiết bị Sắc ký lớp mỏng (TLC): Sắc ký lớp mỏng được thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn DC- Alufolien 60 F254 (Merck 1,05715), RP18 F254s (Merck). Phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 nm và 368 nm hoặc dùng thuốc thử là dung dịch H2SO4 10% được phun đều lên bản mỏng, sấy khô rồi hơ nóng từ từ đến khi hiện màu. Sắc ký cột (CC): Sắc ký cột được tiến hành với chất hấp phụ là Silica gel pha thường và pha đảo. Silica gel pha thường có cỡ hạt là 0,040-0,063 mm (240-430 mesh). Silica gel pha đảo ODS hoặc YMC (30-50 µm, FuJisilisa Chemical Ltd.). Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): Được đo trên máy Bruker DRX500 của Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Phổ khối lượng (ESI-MS): Được đo trên máy LC-MSD Agilent 1200 Series (USA) của Viện Hóa học các Hợp chất Thiên nhiên, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Lành Thị Ngọc và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 113(13): 141 - 146 142 Phân lập các chất Rễ khô đã nghiền thành bột (2,5 kg), ngâm chiết với metanol ba lần, sau đó gộp các dịch chiết lại loại dung môi dưới áp suất thấp thu được 145 g cặn chiết metanol. Cặn metanol được hoà tan vào 2 lít nước cất và chiết lần lượt bằng n-hexan, clorofom. Sau khi đuổi dung môi dưới áp suất thấp thu được các dịch n-hexan (20,0 g), clorofom (70,0 g) và nước (25,0 g). Cặn clorofom được hòa tan vào dung môi clorofom một lượng tối thiểu, sau đó tẩm vào 140g silicagel, cô đuổi dung môi cho đến khi thu được bột tơi, khô. Tiến hành sắc ký cột nhồi silica gel pha thường cỡ hạt 230-400 mesh (0,04-0,063 mm) và nạp mẫu khô vào cột, sau đó rửa giải với hệ dung môi clorofom: metanol với độ phân cực tăng dần (từ 50:1 - 5:1) thu được 5 phân đoạn chính là F1 (12,0 g), F2 (8,5 g), F3 (18,5 g), F4 (7,8 g) và F5 (12,0 g). Phân đoạn F3 (18,5 g) tiếp tục sắc ký trên cột silicagel với hệ dung môi rửa giải là clorofoc: metanol: H2O (90:10:1) thu được 4 phân đoạn F3A (4,5 g), F3B (3,4 g), F3C (5,0 g) và F3D (4,7 g). Sau đó, từ phân đoạn F3A (4,5 g) tiếp tục sắc ký cột lặp lại trên cột nhồi silicagel pha đảo YMC RP 18 với hệ dung môi axeton: H2O (8:3) thu được hợp chất 2 (35 mg). Phân đoạn F3B (3,4 g) được chạy sắc ký cột sillicagel hệ clorofoc: axeton (4:1) thu được hợp chất 3 (80 mg). Phân đoạn F3D (4,7 g) sử dụng sắc ký cột lặp lại trên cột nhồi silicagel pha đảo YMC RP 18 với hệ dung môi metanol: H2O (3:2) thu được hợp chất 5 (200 mg). Phân đoạn F4 (7,8 g) tiến hành sắc ký trên cột silicagel với hệ dung môi metanol: nước (7:3) thu được các hợp chất 4 (50 mg). Phân đoạn F5 (12,0 g) cũng tiến hành sắc ký trên cột silicagel với hệ dung môi metanol: nước (2:1) thu được các hợp chất 1 (20 mg). Benzoylpaeoniflorin (1): Chất rắn không màu. Nhiệt độ nóng chảy: 127-128oC. Độ quay cực:[α]25D: -12,9o (MeOH, c: 1,0). Rf = 0,4 (TLC, silica gel, n-hexan:axeton tỷ lệ 7:2). ESI-MS m/z: 585,1 [M+H]+. Khối lượng phân tử M = 584. Công thức phân tử C30H32O12. 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): δ (ppm): 1,86 (1H, d, J = 12,3 Hz, Ha-3), 1,72 (1H, dd, J =12,3 Hz, Hb-3), 2,52 (1H, d, J = 6,9 Hz, H-5), 1,82 (1H, d, J = 10,5 Hz, Ha-6), 2,48 (1H, dd, J = 10,5, 7,0, Hb-6), 4,73 (1H, s, H-8), 5,40 (1H, s, H-9), 1,25 (3H, s, H-10), 4,58 (1H, d, J = 8,0, H-1′), 3,27 (1H, dd, J = 9,5, 8,0, H-2′), 3,40 (1H, H-3′), 3,40 (1H, H-4′), 3,62 (1H, ddd, J = 9,0, 7,0, 2,0, H-5′), 4,51 (1H, dd, J = 7,0, 12,0 Hz, Ha-6′), 4,65 (1H, dd, J = 12,0, 2,0 Hz, Hb-6′), 8,08 (4H, m, H-2′′, H-6′′, H-2′′′, H- 6′′′), 7,48 (4H, m, H-3′′, H-5′′ , H-3′′′, H-5′′′), và 7,61 (2H, m, H-4′′ và H-4′′′). 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): δ (ppm): 89,27 (C-1), 87,04 (C-2), 44,41 (C-3), 106,19 (C-4), 43,79 (C5), 23,00 (C-6), 72,02 (C-7), 61,59 (C-8), 102,19 (C-9), 19,53 (C-10), 100,01 (C- 1′), 74,92 (C-2′), 77,83 (C-3′), 71,94 (C-4′), 75,17 (C-5′), 65,12 (C-6′), 131,67 (C-1′′), 130,64 (C-2′′, C-6′′), 129,68 (C-3′′, C-5′′), 134,37 (C-4′′), 167,61 (C-7′′), 131,16 (C-1′′′), 130,52, (C-2′′′, C-6′′′), 129,59, (C-3′′′, C-5′′′), 134,44, (C-4′′′) và 167,94, (C-7′′′). Paeoniflorin (2): Chất rắn không màu. Nhiệt độ nóng chảy: 153-154oC. Độ quay cực: [α]25D: -31o (MeOH, c: 1,0). Rf = 0,4 (TLC, silica gel, n-hexan:axeton tỷ lệ 4:1). ESI-MS m/z: 481,1 [M+H]+, 503,1 [M+Na]+, 479 [M-H]-. Khối lượng phân tử M = 480. Công thức phân tử: C23H28O11. 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): δ (ppm): 2,20 (1H, d, J = 13,0 Hz, Ha-3), 1,82 (1H, dd, J = 13,0, 2,0 Hz, Hb-3), 2,60 (1H, dd, J = 1,5, 6,5 Hz, H-5), 1,96 (1H, d, J = 10,5 Hz, Ha-6), 2,51 (dd, J = 10,5, 6,5 Hz, Hb-6), 4,73 (2H, s, H-8), 5,45 (1H, s, H-9), 1,38 (3H, s, H-10), 4,65 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1′), 3,27 (1H, dd, J = 9,5, 8,0 Hz, H-2′), 3,41 (1H, m, H-3′), 3,42 (1H, m, H-4′), 3,62 (1H, ddd, J = 9,0, 7,0, 2,0 Hz, H-5′), 4,51 (1H, dd, J = 7,0, 12,0 Hz, Ha- 6′), 4,65 (1H, dd, J = 12,0, 2,0 Hz, Hb-6′), 8,07 (2H, m , H-2′′′, H-6′′′), 7,48 (2H, m, H- 3′′′, H-5′′′) và 7,62 (1H, m, H-4′′′). 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): δ (ppm): 89,34 (C-1), 87,23 (C-2), 44,53 (C-3), 106,38 (C-4), 43,96 (C-5), 23,42 (C-6), 72,22 (C-7), 61,79 (C-8), 102,29 (C-9), 19,60 (C-10), 100,18 (C- 1′), 75,00 (C-2′), 77,92 (C-3′), 71,73 (C-4′), 78,04 (C-5′), 62,88 (C-6′), 131,19 (C-1′′′), 130,77 (C-2′′′, C-6′′′), 129,62 (C-3′′′, C-5′′′), 134,40 (C-4′′′) và 167,98 (C-7′′′). Lành Thị Ngọc và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 113(13): 141 - 146 143 Hình 1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất 1-5 6′-O-benzoylalbiflorin (3): Tinh thể màu trắng. Nhiệt độ nóng chảy: 154-155oC. Độ quay cực: [α]25D: -23,0 (MeOH, c: 1,0). Rf = 0,5 (TLC, silica gel, n-hexan:axeton tỷ lệ 7:2).ESI-MS m/z: 585,2 [M+H]+, 607,2 [M+Na]+. Khối lượng phân tử M = 584. Công thức phân tử C30H32O12. 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): δ (ppm): 1,90 (1H, d, J = 16,0, 1,0 Hz, Ha-3), 2,00 (1H, dd, J = 16,0, 6,5 Hz, Hb-3), 4,00 (1H, dd, J = 6,5, 5,0 Hz, H-4), 2,83 (1H, dd, J = 10,0, 5,0 Hz, H-5), 1,74 (1H, d, J = 10,5 Hz, Ha-7), 2,75 (1H, dd, J = 8,0, 10,5 Hz, Hb-7), 4,70 (1H, d, J = 12,0 Hz, Ha-8), 4,84 (Hb-8), 1,52 (3H, s, H-10), 4,54 (1H, J = 7,5 Hz, H-1′), 3,27 (1H, dd, J = 7,5, 8,0 Hz, H-2′), 3,35 (H-3′), 3,35 (H-4′), 3,60 (1H, m, H-5′), 4,53 (1H, d, J = 7,5 Hz, Ha-6′), 3,65 (Hb-6'), 8,08 (4H, H-2′′, H-6′′, H-2′′′, H-6′′′), 7,48 (4H, H-3′′, H-5′′, H- 3′′′, H-5′′′), 7,61 (H-4′′), và 7,61 (H-4′′′). 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): δ (ppm): 86,97 (C-1), 93,29 (C-2), 41,48 (C-3), 68,24 (C-4), 41,48 (C-5), 56,52 (C-6), 28,05 (C-7), 61,86 (C-8), 177,78 (C-9), 20,45 (C-10), 99,94 (C-1′), 74,78 (C-2′), 77,82 (C-3′), 71,96 (C-4′), 75,33 (C-5′), 68,18 (C-6′), 131,22 (C- 1′′), 130,62 (C-2′′, C-6′′), 129,62 (C-3′′, C- 5′′), 134,36 (C-4′′), 167,54 (C-7′′), 131,35 (C- 1′′′), 130,73 (C-2′′′, C-6′′′), 129,71 (C-3′′′, C- 5′′′), 134,50 (C-4′′′) và 167,09 (C-7′′′). Metyl gallat (4): Tinh thể màu trắng. Nhiệt độ nóng chảy: 156-157oC. Rf = 0,4 (TLC, silica gel, CHCl3:MeOH tỷ lệ 8:1);Khối lượng phân tử M = 184. Công thức phân tử C8H8O5. 1H-NMR (500 MHz, MeOD-d4), δ (ppm): 7,06 (2H, s, H-3 và H-7), 3,82 (3H, s, OCH3). 13C-NMR (125 MHz, MeOD-d4), δ (ppm): 169,02 (C-1), 121,48 (C-2), 110,07 (C-3, C- 7), 139,71 (C-4, C-6), 146,41 (C-5) và 52,24 (OCH3). Paeonol (5): Tinh thể lập phương màu trắng ngà. Nhiệt độ nóng chảy: 52-53oC. Rf = 0,4 (TLC, silica gel, n-hexan:etyl axetat tỷ lệ 4:1). Khối lượng phân tử M = 166. Công thức phân tử C9H10O3. 1H-NMR (500 M, CDCl3) δC (ppm): 2,55 (3H, s, H-8), 3,83 (3H, s, OCH3), 6,41 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-4), 6,43 (1H, dd, J = 9,0, 1,5 Hz, H-6), 7,62 (1H, d, J = 9,0 Hz, H-7), 12,73 (1H, s, 3-OH); Lành Thị Ngọc và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 113(13): 141 - 146 144 13C-NMR (125 M, CDCl3) δC (ppm): 202,52 (C-1), 113,93 (C-2), 165,28 (C-3), 100,87 (C- 4), 166,13 (C-5), 107,59 (C-6), 132,26 (C-7), 26,14 (C-8), 55,53 (O-CH3). KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Phổ 1H-NMR của 1 ở vùng trường thấp xuất hiện tín hiệu của hai vòng benzen thế mono tương ứng với 10 proton tại δ 8,08 (4H), 7,48 (4H), 7,61 (2H). Ở vùng trường cao xuất hiện tín hiệu singlet của một nhóm metyl tại δ 1,25 (3H, s, H-10), các tín hiệu của hai nhóm metylen tại δ 1,86 (1H, d, J = 12,3 Hz, Ha-3), 1,72 (1H, dd, J = 12,3 Hz, Hb-3), 1,82 (1H, d, J = 10,5 Hz, Ha-6), 2,48 (1H, dd, J = 10,5, 7,0, Hb-6). Ngoài các tín hiệu proton gắn với nguyên tử cacbon oxymetin của phân tử đường tại δ 4,58 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1′), 3,27 (1H, dd, J = 9,5, 8,0 Hz, H-2′), 3,40 (1H, H-3′), 3,40 (1H, H-4′), 3,62 (1H, ddd, J = 9,0, 7,0, 2,0, Hz, H-5′), trên phổ còn xuất hiện tín hiệu singlet tại δ 5,40 (1H, s, H-9). Chú ý đến hằng số tương tác spin -spin của các proton của phân tử đường với giá trị JH-1′/2′ = 8,0 Hz cho thấy đã hình thành liên kết O-β- glucoside. Phổ 13C-NMR cùng với các phổ DEPT 90o và DEPT 135o của 1 xuất hiện các tín hiệu 30 nguyên tử cacbon, trong đó có 12 tín hiệu của hai vòng benzen thế mono, hai tín hiệu của hai nhóm cacboxylat tại δ167,61 và 167,94 cho thấy trong phân tử chứa hai nhóm benzoyl. Một phân tử đường glucose được xác định bởi 6 tín hiệu tại δ 100,01 (CH), 74,92 (CH), 77,83 (CH), 71,94 (CH), 75,17 (CH), 65,12 (CH2), trong đó cacbon anome được khẳng định tại δ 100,01. Như vậy, trừ đi 14 cacbon của 2 nhóm benzoyl, 6 cacbon của phân tử đường glucose thì phân tử của 1 còn lại 10 nguyên tử cacbon tại δ 89,27 (C), 87,04 (C), 44,41 (CH2), 106,19 (C), 43,79 (CH), 23,00 (CH2), 72,02 (C), 61,59 (CH2), 102,19 (CH), 19,53 (CH3). Chú ý đến các giá trị độ dịch chuyển hóa học và loại cacbon của 10 tín hiệu nêu trên, tham khảo khung cơ bản của các hợp chất phổ biến của chi Paeonia có thể sơ bộ dự đoán các tín hiệu này thuộc vào khung monotecpen. Điểm đặc trưng của cấu trúc khung này là chỉ có một nhóm metyl duy nhất và hai nhóm metylen no cùng với 4 cacbon không còn nguyên tử hydro nào gắn vào. Đồng thời, một nhóm benzoyl thường được nối với C-8, một nhóm đường glucose luôn nối với C-1. Tham khảo các tài liệu đã công bố cho các hợp chất từ chi Paeonia L., có thể dự đoán hợp chất 1 là benzoylpaeoniflorin với công thức phân tử là C30H32O12. Các dữ kiện phổ NMR của 1 được so sánh trực tiếp với các dữ kiện phổ đã công bố cho hợp chất benzoylpaeoniflorin cho kết quả phù hợp hoàn toàn [6]. Ngoài ra, phổ khối lượng ESI -MS của 1 còn xuất hiện các píc tín hiệu ion m/z 585 [M+H]+ và m/z 583 [M-H]- tương ứng phù hợp với công thức phân tử của benzoylpaeoniflorin. Hợp chất 2 nhận được dưới dạng chất rắn không màu, nhiệt độ nóng chảy 153-154oC. Phổ NMR của 2 có dạng tương tự như các phổ tương ứng của 1. Tuy nhiên, trên phổ NMR của 2 đã mất đi các tín hiệu của một nhóm benzoyl. Phổ khối lượng ESI -MS của 2 xuất hiện các píc m/z 481 [M+H]+, 503 [M+Na]+, 479 [M-H]- hoàn toàn tương ứng với công thức phân tử C23H28O11 của paeoniflorin. Từ những kết quả nêu trên, hợp chất 2 được khẳng định là paeoniflorin, một hợp chất đã biết được phân lập từ rễ cây P. lactiflora [6]. Phổ 1H-NMR của 3 cũng tương tự như phổ 1H-NMR của 2, hai vòng benzen thế mono xuất hiện tại δ 8,08 (4H), 7,61 (2H) và 7,48 (4H). Ngoài ra các tín hiệu của phân tử đường tại δ 4,54 (1H, J = 7,5 Hz, H-1′), 3,27 (1H, dd, J = 7,5, 8,0 Hz, H-2′), 3,35 (H-3′), 3,35 (H-4′), 3,60 (1H, m, H-5′), 4,53 (1H, d, J =7,5 Hz, Ha-6′)/3,65 (Hb-6′). Các tín hiệu còn lại thuộc vào khung monotecpen Phổ 13C-NMR của 3 xuất hiện tín hiệu tương ứng với 30 cacbon, trong đó có 12 tín hiệu tương ứng với hai vòng benzoyl. Sáu tín hiệu của phân tử đường glucozơ. Ngoài ra còn có tín hiệu của 10 cacbon tương ứng với một monotecpen. Khác biệt dễ nhận thấy giữa phổ NMR của 3 so với phổ của 2 là sự xuất hiện tín hiệu của một cacboxylat tại δ 177,78 (C-9) thay cho tín Lành Thị Ngọc và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 113(13): 141 - 146 145 hiệu của cacbon CH tại δ 102,19 của 2. Sự thay thế này cũng đã làm thay đổi độ dịch chuyển hoá học của proton và cacbon tại các vị trí liền kề của 3. Kết quả trên đã gợi ý cấu trúc của 3 như hình 1. So sánh các giá trị phổ NMR của 3 với các giá trị phổ tương ứng của 6′-O-galloyl desbenzoylalbiflorin [7] thấy rằng các vị trí tương ứng của khung monotecpen và phân tử đường là hoàn toàn phù hợp. Sự khác nhau về độ dịch chuyển hoá học của cacbon C -6′ của phân tử đường là do có một vòng benzoyl liên kết với phân tử đường tại vị trí này. Cấu trúc của toàn bộ phân tử của 3 còn được khẳng định bằng các tương tác trên phổ HSQC và phổ HMBC. Trên phổ khối lượng ESI -MS của 3 xuất hiện tín hiệu các pic ion m/z 585,2 [M+H]+, 607,2 [M+Na]+, hoàn toàn tương ứng phù hợp với công thức phân tử C30H32O12 của 6′-O- benzoylalbiflorin, hay còn được gọi là paeonivayin, một hợp chất đã biết đến từ loài Paeonia delavayi. Các hợp chất (4) và (5) được xác định lần lượt là metylgallat [8] và paeonol [13] bằng cách phân tích chi tiết các số liệu phổ NMR, MS và so sánh chúng với các số liệu tương ứng đã được công bố trong các tài liệu tham khảo. KẾT LUẬN Bằng các phương pháp sắc ký kết hợp, năm hợp chất benzoylpaeoniflorin (1), paeoniflorin (2), 6′-O-benzoylalbiflorin (3), metyl gallat (4) và paeonol (5) đã được phân lập từ rễ cây bạch thược (Paeonia lactiflora). Cấu trúc hóa học của chúng được xác định bằng các phương pháp phổ khối lượng, phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều và hai chiều. TÀI LIỆU THAM KHẢO [1]. Nguyễn Tiến Bân, Nguyễn Khắc Khôi, Vũ Xuân Phương, Trần Thị Phương Anh và cộng sự (2003), Danh lục các loài thực vật Việt Nam, Tập II (Tr. 325), Nhà xuất bản Nông Nghiệp, Hà Nội. [2]. Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Trung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2003), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, Tập I (Tr. 158), II (Tr. 253, 1102), Nhà xuất bản KHKT, Hà Nội. [3]. Võ Văn Chi (1997), Từ điển cây thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội. [4]. Phan Văn Kiệm, Nguyễn Xuân Nhiệm, Nguyễn Hữu Tùng, Trần Hồng Quang, Phạm Hải Yến, Châu Văn Minh, Axit gallic, metyl gallat, naringenin và axit 3β,23-dihydroxy-30-norolean- 12,20(29)-dien-28-oic phân lập từ cây bạch thược (Paeonia lactiflora Pall.), Tạp chí Dược học, Tập 47 (6), Tr. 27-29,31, 2007. [5]. Phan Văn Kiệm, Phạm Hải Yến, Nguyễn Xuân Nhiệm, Nguyễn Hữu Tùng, Trần Hồng Quang và Châu Văn Minh, Paeoniflorin và benzoylpaeoniflorrin phân lập từ cây bạch thược (Paeonia lactiflora Pall.), Tạp chí Hoá học, Tập 45 (5), tr. 570-574, 2007. [6]. Lin H.C., Ding H.Y., Wu T.S., Wu P.L. (1996), “Monoterpene glucosides from Paeonia suffruticosa”, Phytochemistry, 41, pp. 237-242. [7]. Takashi T., Maki K., Nagisa T. and Isao K. (2000), “ New monoterpene glycoside ester and phenolic constituents of paeoniae radix, and increase of water solubility of proanthocyanidins in the presence of Paeoniflorin”, Chem. Pharm. Bull, Vol. 48(2), 201-207. [8]. Lee S. C., Kwon Y. S., Son K. H., Kim H. P., Heo M. Y. (2005), “Antioxidative constituents from Paeonia lactiflora”, Arch. Pharm. Res., 28, 775. [9]. Yasuda, T. et al. (1999), “Metabolism of Paeonol in Rats” J. Nat. Prod., 62, 1142-1144 (Paeonol, pmr, cmr) Lành Thị Ngọc và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 113(13): 141 - 146 146 SUMMARY STUDY ON CHEMICAL COMPONENTS FROM THE ROOTS OF PAEONIA LACTIFLORA PALL Lanh Thi Ngoc1,*, Pham Hai Yen2 1College of Agriculture and Forestry – TNU 2Institute of Marine Biochemistry – Vietnam Academy of Science and Technology From the methanol extract of the roots of Paeonia lactiflora Pall., five compounds: benzoylpaeoniflorin (1), paeoniflorin (2), 6′-O-benzoylalbiflorin (3), metyl gallat (4), and paeonol (5) were isolated. Their structures were determined by spectrometry methods and in comparision with published data. Keywords: Paeonia lactiflora, benzoylpaeoniflorin, paeoniflorin, 6′-O-benzoylalbiflorin, metyl gallat và paeonol. Ngày nhận bài: 09/10/2013; Ngày phản biện:12/11/2013; Ngày duyệt đăng: 18/11/2013 Phản biện khoa học: TS. Dương Nghĩa Bang – Trường Đại học Khoa học - ĐHTN * Tel: 0916642222; Email: lanhthingoc@gmail.com