4. KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ
4.1 Kết luận
Bằng kỹ thuật sắc ký cột trên silica gel pha
thường, kết hợp với sắc ký bản mỏng điều chế pha
thường và pha đảo với các hệ dung môi giải ly
khác nhau, chúng tôi đã phân lập được bốn hợp
chất tinh khiết từ cao ethyl acetat của thân cây
Chiêu liêu cườm. Trên cơ sở của phổ cộng hưởng
từ hạt nhân kết hợp với so sánh tài liệu tham khảo,
chúng tôi đã xác định được cấu trúc của các hợp
chất trên là acid ferulic (1), methyl 3-(4-
hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl propionate
(2), vanillin (3) và acid syringic (4). Đây là lần
đầu tiên bốn hợp chất này được phân lập từ chi
Xylia.
Bốn hợp chất trên đều là những hợp chất
polyphenol, do đó chúng có một số hoạt tính sinh
học thông dụng như kháng oxy hóa, kháng khuẩn,
kháng virus và kháng một số loại ung thư (Kim
Anh, Ngọc Vĩnh, 2010).
4.2 Khuyến nghị
Tiếp tục nghiên cứu phân lập các hợp chất trên
các phân đoạn cao chưa được khảo sát của các cao
trích trên cây Chiêu liêu cườm.
Khảo sát hoạt tính ức chế enzyme
acetylcholinesterase của các phân đoạn cao và các
hợp chất tinh khiết cô lập được nhằm góp phần
đẩy mạnh ứng dụng của cây thuốc này vào ngành
Y học Cổ truyền
10 trang |
Chia sẻ: thucuc2301 | Lượt xem: 538 | Lượt tải: 0
Bạn đang xem nội dung tài liệu Một số hợp chất Polyphenol được phân lập từ thân cây chiêu liêu cườm (Xylia Xylocarpa) - Lâm Thị Mỹ Linh, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78
69
MỘT SỐ HỢP CHẤT POLYPHENOL ĐƯỢC PHÂN LẬP TỪ THÂN CÂY
CHIÊU LIÊU CƯỜM (XYLIA XYLOCARPA)
Lâm Thị Mỹ Linh1
1Trường Đại học An Giang
Thông tin chung:
Ngày nhận bài: 04/05/2017
Ngày nhận kết quả bình duyệt:
22/11/2017
Ngày chấp nhận đăng: 12/2017
Title:
Polyphenol compounds isolated
from the stem of Xylia
xylocarpa
Keywords:
Ethyl acetate extract, Xylia
xylocarpa, phenolic
Từ khóa:
Cao ethyl acetat, Chiêu liêu
cườm, polyphenol
ABSTRACT
Basing on the ethyl acetate extract of the stem of Xylia xylocarpa, four phenolic
compounds were isolated by chromatography methods. The chemical structure
of these compounds was determined by NMR spectra and compared with
previous studies, including ferulic acid (1), methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-
methoxy carbonyl propionate (2), vanillin (3) and syringic acid (4). These
compounds were firstly isolated from Xylia.
TÓM TẮT
Từ cao ethyl acetat của thân cây Chiêu liêu cườm (Xylia xylocarpa), bằng các
phương pháp sắc ký đã phân lập được bốn hợp chất polyphenol. Cấu trúc của
các hợp chất được xác định bằng các phương pháp phổ nghiệm và kết hợp với
so sánh tài liệu tham khảo, bao gồm acid ferulic (1), methyl 3-(4-
hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl propionate (2), vanillin (3) và acid syringic
(4). Đây là những hợp chất lần đầu tiên được phân lập từ chi này.
1. GIỚI THIỆU
Cây Chiêu liêu cườm hay còn gọi là Căm xe, có
tên khoa học là Xylia xylocarpa, họ Đậu
(Fabaceae). Loài cây này được trồng phổ biến ở
vùng Tây Nguyên nước ta và một số vùng lân cận
như Lào, Campuchia (Võ Văn Chi, 1991).
Trong y học dân gian đã sử dụng vỏ và quả cây
làm thuốc trị ho ra máu, tiêu chảy, lậu, Ngoài
ra, thân cây còn được sử dụng trong bài thuốc gia
truyền Amakong ở Buôn Đôn, Đăk Lăk với công
dụng bổ thận tráng dương, bồi bổ sức khỏe, điều
trị đau xương khớp, đau dây thần kinh tọa, ăn
ngon, ngủ khỏe, hỗ trợ điều trị bệnh gout.
Hiện nay chưa có công trình nào nghiên cứu cụ
thể về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh
học của cây Chiêu liêu cườm, nên ở đây chúng tôi
xin được trình bày thành phần hóa học của cây
cùng chi đã được nghiên cứu có tên khoa học
Xylia dolabriformi.
Theo tài liệu tham khảo (1963), hai nhà khoa học
R. A. Laidlaw và J. W. W. Morgan đã tiến hành
phân lập được sáu hợp chất từ thân cây Xylia
dolabriformi gồm manoyl oxide, 3-oxo-manoyl
oxide, sandaracopimaradiene, 3-oxo-
sandaracopimaradiene, 3β-hydroxy-
sandaracopimaradiene và 3β, 18β-dihydroxy-
sandaracopimaradiene.
Sau khi tra cứu các tài liệu trên thế giới cho thấy,
chi Xylia còn ít được nghiên cứu về thành phần
hóa học cũng như hoạt tính sinh học. Do đó, bài
báo này công bố về việc phân lập và xác định cấu
trúc của bốn hợp chất từ thân cây Chiêu liêu cườm
là acid ferulic (1), methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-
methoxy carbonyl propionate (2), vanillin (3) và
acid syringic (4) (Hình 1). Đây là các hợp chất lần
đầu tiên được tìm thấy trong chi Xylia.
An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78
70
Hình 1. Các hợp chất polyphenol được phân lập từ thân cây Chiêu liêu cườm
2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
Mẫu thân cây Chiêu liêu cườm được thu hái vào
tháng 02/2012 và được định danh bởi Tiến sĩ Lưu
Hồng Trường, Viện Sinh thái học miền Nam,
Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam,
thành phố Hồ Chí Minh.
2.1 Hóa chất và thiết bị
2.1.1 Hóa chất
- Dung môi: n-hexane, chloroform, ethyl
acetate, acetone, methanol, ethanol, n-butanol
(Chemsol, Việt Nam).
- Thuốc thử hiện hình vết trên sắc ký lớp mỏng:
H2SO4 30%, nung nóng.
- Sắc ký lớp mỏng pha thường: TLC silica gel
60 F254 (250 µm, Merck,USA).
- Sắc ký lớp mỏng pha đảo: TLC silica gel 60
RP 18 F254 S (200 µm, Merck,USA).
- Sắc ký cột pha thường: silica gel 60
(0,0400,063 mm, Himedia).
2.1.2 Thiết bị
- Cột sắc ký.
- Bình triển khai sắc ký lớp mỏng.
- Đèn UV hai bước sóng 254/365 nm.
(Spectroline ENF-240C/FE, USA) (a)
- Cân phân tích (Sartorious BL 210S).
- Cân kỹ thuật Mettler Toledo AB204.
- Tủ sấy (Memmert).
- Hệ thống cô quay chân không (Buchi).
- Bếp cách thủy (Memmert).
- Máy cộng hưởng từ hạt nhân (Bruker Avance)
với tần số 500 MHz cho phổ 1HNMR và 125
MHz cho phổ 13CNMR.
- Các dụng cụ thông thường khác: erlene,
becher, pipetman, đầu tip, micropipette.
2.2 Quy trình trích ly và điều chế các loại cao
từ thân cây Chiêu liêu cườm
Bột khô thân cây Chiêu liêu cườm (9,0 kg) được
trích bằng phương pháp hoàn lưu trong dung môi
methanol, thu được cao MeOH (0,48 kg). Phần
cao MeOH được phân tán vào nước rồi tiến hành
trích lỏng - lỏng lần lượt với các dung môi n-
hexan, ethyl acetat và n-butanol. Các phần dịch
trích được thu hồi dung môi ở áp suất kém, thu
được các loại cao phân đoạn tương ứng là cao n-
hexan (21,6 g), cao ethyl acetat (52,5 g), cao n-
butanol (180 g) và cao nước (225,8 g).
2.3 Phương pháp nghiên cứu
Áp dụng phương pháp sắc ký cột silica gel pha
thường trên cao EtOAc để tách thành các phân
đoạn có độ phân cực khác nhau. Tiếp tục sử dụng
các phương pháp sắc ký trên các phân đoạn thu
được, như sắc ký cột silica gel pha thường hoặc
pha đảo, sắc ký lớp mỏng điều chế.
Theo dõi quá trình sắc ký cột bằng phương pháp
sắc ký bản mỏng (TLC), kết hợp soi đèn UV, hiện
vết bằng dung dịch H2SO4 30% và nung nóng. Từ
cao ethyl acetate của thân cây Chiêu liêu cườm đã
An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78
71
phân lập được bốn hợp chất là acid ferulic (1),
methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl
propionate (2), vanillin (3) và acid syringic (4).
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của các hợp chất này
được ghi trên máy Bruker-500 MHz với chất nội
chuẩn TMS.
3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Hợp chất 1 thu được có dạng bột, màu trắng, tan
tốt trong dung môi methanol. Phổ 1H-NMR của
hợp chất 1 cho tín hiệu của vòng benzene thế ở vị
trí 1,3,4 với δH 7,05 (1H, d, J = 1,6 Hz, H-2), δH
6,93 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5), δH 7,12 (1H, dd, J =
8,0 và 1,6 Hz, H-6) và một tín hiệu proton của
nhóm methoxyl δH 3,94 (3H, s, 3-OCH3). Ngoài
ra, còn có tín hiệu của hai proton olefine ghép cặp
trans δH 6,48 (1H, d, J = 16 Hz, H-α), δH 7,59 (1H,
d, J = 16 Hz, H-β) (Bảng 1, Phụ lục 1a).
Phổ 13C-NMR của hợp chất 1 cho mười tín hiệu,
trong đó có một tín hiệu carbon carbonyl của
nhóm carboxyl δC 171,0 (COOH), một tín hiệu
carbon của nhóm methoxyl δC 56,1 (3-OCH3) và
tám tín hiệu carbon trong vùng 109 – 150 ppm
ứng với 6 carbon của vùng benzene và 2 carbon
olefine (Bảng 1, Phụ lục 1b).
Đối chiếu với tài liệu tham khảo có thể cho phép
xác nhận hợp chất 1 là acid ferulic (tên IUPAC:
Trans-4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid,
Prachayasittikul S, 2009).
Bảng 1. Số liệu phổ NMR của hợp chất 1 so sánh với acid ferulic (trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)
Vị trí Loại C
Hợp chất 1 (CD3OD) Acid ferulic (CD3OD)
δH (ppm) δC (ppm) δH (ppm)
δC
(ppm)
1 >C= 127,8 127,7
2 -CH= 7,18 d (1,5) 111,7 7,17 d (2,0 ) 111,5
3 >C= 149,4 149,2
4 >C= 150,5 150,2
5 -CH= 6,76 d (8,5) 116,5 6,78 d (8,2 ) 116,2
6 -CH= 7,07 dd (8,5; 1,5) 124,0 7,05 dd (8,2; 2,0) 123,7
α -CH= 6,33 d (16,0) 115,9 6,35 d (15,9 ) 116,3
β -CH= 7,52 d (16,0) 147,0 7,57 d (15,9) 146,4
-COOH -COOH 171,1 171,1
-OMe -OMe 3,80 s 56,4 3,89 s 55,9
Hợp chất 2 thu được có dạng bột, màu trắng, tan
trong dung môi chloroform. Phổ 1H-NMR của
hợp chất 2 cho thấy có tám tín hiệu proton. Trong
đó, bốn tín hiệu δH 7,03 (2H, d, J = 8,4 Hz, H-
2,6) và δH 6,72 (2H, d, J = 8,4 Hz, H-3,5) ở vùng
trường thấp cho thấy cấu trúc của 2 chứa vòng
benzene 1, 4 trí hoán. Ngoài ra, còn xuất hiện
thêm một tín hiệu cộng hưởng của sáu proton
nhóm methoxyl δH 3,69 (6H, s,-OCH3); một tín
hiệu proton của nhóm methine δH 3,64 (1H, d, J =
7,9 Hz, H-8) và hai tín hiệu proton của nhóm
methylene δH 3,14 (2H, d, J = 7,9 Hz, H-7) (Bảng
2, Phụ lục 2a).
Phổ 13C và DEPT-NMR cho thấy hợp chất 2 có
mười tín hiệu carbon bao gồm bốn carbon nhân
thơm tam cấp δC 115,6 (C-3,5) và δC 130,1 (C-
2,6); hai carbon vòng benzene tứ cấp δC 122,0 (C-
1), 154,8 (C-4); một carbon nhóm carbonyl δC
169,5 (-COO) và một carbon nối nhóm eter δC
An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78
72
54,1 (C-8); một carbon methyl nối nhóm carbonyl
δC 52,7 (CH3) và một carbon methylene δC 34,1
(C-7) (Bảng 2, Phụ lục 2b).
Đối chiếu với tài liệu tham khảo có thể cho phép
xác nhận hợp chất 2 là methyl 3-(4-
hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl propionate
(Cai X-h, 2006).
Bảng 2. Số liệu phổ NMR của hợp chất 2 so sánh với methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl propionate
(trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)
Vị trí Loại C
Hợp chất 2 (CDCl3)
Methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxy
carbonyl propionate (CDCl3)
δH (ppm) δC (ppm) δH (ppm)
1 >C= 122,0
4,8 =CH- 7,03 d (8,4) 130,1 7,03 d (8,2)
5,7 =CH- 6,72 d (8,4) 115,6 6,72 d (8,2)
6 >C= 154,8 5,89 brs
2 >CH2 3,15 d (7,9) 34,1 3,15 d (7,9)
3 >CH- 3,64 d (7,9) 54,1 3,64 d (7,9)
-COO- -COO- 169,5
-OCH3 -OCH3 3,69 s 52,7 3,70 s
Hợp chất 3 thu được có dạng bột, màu trắng, tan
trong dung môi acetone, chloroform. Phổ 1H-
NMR của hợp chất 3 ở vùng trường thấp có ba tín
hiệu δH 7,05 (1H; d; J= 8,1 Hz; H-5); 7,42 (1H;
dd; J= 8,1 & 1,8 Hz; H-6) và 7,40 (1H; d; J= 1,8
Hz; H-2) cho thấy có một proton ghép ortho và
ghép meta với hai proton còn lại. Đó là ba proton
của vòng benzen mang ba nhóm thế tương ứng
với hệ ABX (Bảng 3). Ngoài ra, còn có sự xuất
hiện của một nhóm ceton với tín hiệu proton
methyl δH 9,83 (3H, s, -CH3) và một nhóm metyl
với tín hiệu δH 3,97 (3H, s, -CH3) (Bảng 3, Phụ
lục 3a).
Phổ 13C-NMR cho thấy hợp chất 3 có tám carbon,
trong đó có một carbon carbonyl của ceton δC
190,9 (C-7); ba carbon nhân thơm tam cấp δC
109,1 (C-2); 114,6 (C-5) và 130,2 (C-6); ba
carbon vòng benzene tứ cấp δC 127,6 (C-1); 151,9
(C-3) và 147,1 (C-4); một carbon nhóm metoxy
δC 56,3 (-OCH3) (Bảng 3, Phụ lục 3b).
Đối chiếu với tài liệu tham khảo có thể cho phép
xác nhận hợp chất 3 là vanillin (tên IUPAC: 4-
hydroxy-3-methoxy benzaldehyde, Pouységu L,
2010).
Bảng 3. Số liệu phổ NMR của hợp chất 3 so sánh với vanillin (trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)
Vị trí Loại C
Hợp chất 3 (CDCl3) Vanillin (CDCl3)
δH (ppm) δC (ppm) δH (ppm) δC (ppm)
1 >C= 130,2 129,6
2 >CH- 7,42 d (1,8) 109,1 7,37 d (1,8 ) 108,8
3 >C= 147,0 147,2
An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78
73
Vị trí Loại C
Hợp chất 3 (CDCl3) Vanillin (CDCl3)
δH (ppm) δC (ppm) δH (ppm) δC (ppm)
4 >C= 151,8 151,8
5 >CH- 7,04 d (8,5) 114,6 7,00 d (8,5) 114,4
6 >CH- 7,43 d (8,5; 1,8) 127,6 7,40 d (8,5; 1,8) 127,4
1-CHO 1-CHO 9,83 s 190,1 9,78 s 190,1
4-OH 4-OH 6,20 s 6,39 s
3-OMe 3-OMe 3,97 s 56,1 3,90 s 55,9
Hợp chất 4 thu được có dạng bột, màu trắng, tan
trong dung môi chloroform. Phổ 1H-NMR của
hợp chất 4 xuất hiện hai tín hiệu proton. Trong đó,
một tín hiệu δH 7,38 (2H, s, H-2,6) ở vùng trường
thấp cho thấy cấu trúc của 4 chứa vòng benzene 1,
3, 4, 5 trí hoán. Ngoài ra, còn xuất hiện thêm một
tín hiệu cộng hưởng của sáu proton nhóm metoxy
δH 3,96 (6H, s,-OCH3) (Bảng 4, Phụ lục 4a).
Phổ 13C-NMR của hợp chất 4 có chín tín hiệu
carbon bao gồm hai carbon nhân thơm tam cấp δC
107,3 (C-2,6); bốn carbon vòng benzene tứ cấp δC
120,1 (C-1), 140,0 (C-4), 146,7 (C-3,5); một
carbon nhóm carbonyl δC 170,3 (-COOH) và hai
carbon nhóm metoxy δC 56,5 (-OCH3) (Bảng 4,
Phụ lục 4b).
Đối chiếu với tài liệu tham khảo có thể cho phép
xác nhận hợp chất 4 là acid syringic (tên IUPAC:
4-hydroxy-3,5-dimethoxy benzoic acid,
Chatsumpun M, 2010).
Bảng 4. Số liệu phổ NMR của hợp chất 4 so sánh với acid syringic (trị số trong ngoặc là J tính bằng Hz)
Vị trí Loại C
Hợp chất CLC-10 (CDCl3) Acid syringic (CDCl3)
δH (ppm) δC (ppm) δH (ppm) δC (ppm)
1 >C= 120,1 121,5
2, 6 =CH- 7,38 s 107,3 7,32 s 108,1
3,5 >C= 146,7 148,3
4 >C= 140,0 141,6
-COOH- -COOH- 170,3 167,5
3-OCH3
5-OCH3
3-OCH3
5-OCH3
3,96 s 56,5 3,87 s 56,6
4. KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ
4.1 Kết luận
Bằng kỹ thuật sắc ký cột trên silica gel pha
thường, kết hợp với sắc ký bản mỏng điều chế pha
thường và pha đảo với các hệ dung môi giải ly
khác nhau, chúng tôi đã phân lập được bốn hợp
chất tinh khiết từ cao ethyl acetat của thân cây
Chiêu liêu cườm. Trên cơ sở của phổ cộng hưởng
từ hạt nhân kết hợp với so sánh tài liệu tham khảo,
chúng tôi đã xác định được cấu trúc của các hợp
chất trên là acid ferulic (1), methyl 3-(4-
hydroxyphenyl)-2-methoxy carbonyl propionate
(2), vanillin (3) và acid syringic (4). Đây là lần
An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78
74
đầu tiên bốn hợp chất này được phân lập từ chi
Xylia.
Bốn hợp chất trên đều là những hợp chất
polyphenol, do đó chúng có một số hoạt tính sinh
học thông dụng như kháng oxy hóa, kháng khuẩn,
kháng virus và kháng một số loại ung thư (Kim
Anh, Ngọc Vĩnh, 2010).
4.2 Khuyến nghị
Tiếp tục nghiên cứu phân lập các hợp chất trên
các phân đoạn cao chưa được khảo sát của các cao
trích trên cây Chiêu liêu cườm.
Khảo sát hoạt tính ức chế enzyme
acetylcholinesterase của các phân đoạn cao và các
hợp chất tinh khiết cô lập được nhằm góp phần
đẩy mạnh ứng dụng của cây thuốc này vào ngành
Y học Cổ truyền.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Cai X-h., Xie B., Guo H. (2006). Synthesis and
evaluation of methyl 2-methoxycarbonyl-3-
phenylpropionate derivatives as a new type of
angiotensin converting enzyme inhibitors. Can
J Chem. 84: 1110 – 1113.
Cao Thị Kim Anh, Lưu Thị Ngọc Vĩnh. (2010).
Tách, tổng hợp và khảo sát hoạt tính sinh học
của các dẫn xuất curcumin từ bột curcuminoid
thương phẩm. Trường Đại học Lạc Hồng, Biên
Hòa.
Chatsumpun M., Sritularak B., Likhitwitayawuid
K. (2010). Phenolic compounds from stem
wood of Millettia leucantha. Chem Nat
Compd. 46: 634 – 635.
Đỗ Huy Bích, Đặng Xuân Chung, Bùi Xuân
Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung
Đàm, Phan Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy
Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn
Tập, Trần Toàn. (2004). Cây thuốc và động
vật làm thuốc ở Việt Nam. Viện dược liệu,
NXB Khoa Học Kỹ Thuật.
Laidlaw R. A., Morgaiz J. W. W. (1963). The
diterpenes of Xylia dolabriformis. Journal of
the Chemical Society. 102: 644 – 650.
Pouységu L., Sylla T., Garnier T., Rojas LB.,
Charris J., Deffieux D., Quideau S. (2010).
Hypervalent iodine-mediated oxygenative
phenol dearomatization reactions. Tetrahedron
DOI: 5908 – 5917.
Prachayasittikul S., Suphapong S.,
Worachartcheewan A., Lawung R.,
Ruchirawat S., Prachayasittikul V. (2009).
Bioactive metabolites from Spilanthes acmella
Murr. Molecules. 14: 850 – 867.
Siddhuraju P., Vijayakumari K., Janardhanan
K.(1995). Nutrient and chemical evaluation of
raw seeds of Xylia xylocarpa: an underutilized
food source. Food Chemistry. 53: 299 – 304.
Võ Văn Chi. (1991). Cây thuốc An Giang. Ủy ban
Khoa học - Kỹ thuật An Giang. An Giang.
An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78
75
PHỤ LỤC
HỢP CHẤT 1 (CD3OD)
Phụ lục 1a. Phổ 1H-NMR của hợp chất 1
Phụ lục 1b. Phổ 13C-NMR của hợp chất 1
An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78
76
HỢP CHẤT 2 (CDCl3)
Phụ lục 2a. Phổ 1H-NMR của hợp chất 2
Phụ lục 2b. Phổ 13C-NMR của hợp chất 2
An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78
77
HỢP CHẤT 3 (CDCl3)
Phụ lục 3a. Phổ 1H-NMR của hợp chất 3
Phụ lục 3b. Phổ 13C-NMR của hợp chất 3
An Giang University Journal of Science – 2017, Vol. 18 (6), 69 – 78
78
HỢP CHẤT 4 (CDCl3)
Phụ lục 4a. Phổ 1H-NMR của hợp chất 4
Phụ lục 4b. Phổ 13C-NMR của hợp chất 4
Các file đính kèm theo tài liệu này:
- 08_lam_thi_my_linh_rev_0_0874_2034788.pdf