Danh pháp hóa hữu cơ

- Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm Danh Pháp trong hĩa học hữu cơ Biên soạn Hồ Chí Tuấn - ðH Y Hà Nội Sau đây là cách gọi tên este theo yêu cầu của một số học sinh. Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuơi ic thành at) Ví dụ: - HCOOC2H5 : etyl fomat (hay etyl metanoat) - CH3COOCH=CH2 : vinyl axetat - CH2=CHCOOCH3 : metyl acrylat - CH2=C(CH3)COOCH3: metyl metacrylat - CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : isoamyl axetat - CH3COOCH2CH=CHCH2CH2CH3 : hex-2-en-1-yl axetat - C6H5COOCH=CH2 : vinyl benzoat - CH3COOC6H5 : phenyl axetat - CH3COOCH2C6H5 : benzyl axetat - C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2 : etyl isopropyl ađipat - (CH3COO)2C2H4 : etylenglicol điaxetat - CH2(COOC2H5)2 : đietyl malonat - (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 : glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol) - : glixeryl panmitostearooleat (hay panmitoylstearoyloleoylglixerol) - CH3[CH2]14COO[CH2]15CH3 : miricyl panmitat (hay sáp ong) Sau đây là một số quy tắc cơ bản của danh pháp IUPAC. Danh pháp này đã được hội hĩa học cơ bản và ứng dụng quốc tế (the International Union of Pure anh Applied Chemistry) thơng qua năm 1957. - Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI Theo IUPAC, cấu tạo một hợp chất hữu cơ gồm một mạch chính và cĩ thể cĩ các nhánh, nhĩm thế hoặc các nhĩm chức gắn vào nĩ. * Ví dụ 1: Nhánh Mạch chính Nhánh Nhĩm chức Do đĩ tên của một hợp chất hữu cơ phải phản ánh được các hợp phần cấu tạo nĩi trên. Tên theo danh pháp IUPAC gồm 3 phần: đầu, thân và đuơi: - Các nhánh, nhĩm thế và nhĩm chức phụ tạo nên phần đầu - Mạch chính hay vịng chính tạo nên phần thân - Tên nhĩm chức chính tạo nên phần đuơi Trong ví dụ trên: 5,5 – đimetyl heptan 2 – on ðầu Thân ðuơi - ðầu: hai mạch nhánh metyl ở C số 5, đọc là 5,5 – đimetyl - Thân: mạch chính cĩ 7C (đánh số từ 1 đến 7) khơng cĩ liên kết bội, đọc là heptan - ðuơi: nhĩm chức xeton ở C số 2, đọc là 2 – on Vì vậy hợp chất cĩ tên là: 5,5 – đimetyl heptan 2 – on * Ví dụ 2: Nhánh Vịng chính Nhĩm thế 2 – amino – 1 – metyl benzen ðầu Thân - Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm Vì vậy hợp chất cĩ tên là: 2 – amino – 1 – metyl benzen * Ví dụ 3: Nhĩm chức chính Vịng chính Nhĩm chức phụ 2 – hiđroxi benzen 1 - cacboxylic Vì vậy hợp chất cĩ tên là: 2 – hiđroxi benzen – 1 – cacboxylic II – CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ðÁNH SỐ 1. Với hiđrocacbon no - Mạch chính là mạch cĩ nhiều nhánh nhất và dài nhất, số 1 phải dành cho C ở đầu gần mạch nhánh nhất * Ví dụ 4: Mạch chính Mạch nhánh 2 – metyl butan - Khi mạch chính chứa hai nhánh ở vị trí cân đối thì số 1 ở đầu gần nhánh đơn giản hơn * Ví dụ 5: Mạch chính Các mạch nhánh - Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm 4 – etyl – 3 – metyl hexan - Khi mạch chính cĩ nhiều nhánh thì các số được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất, nghĩa là phải đánh số sao cho tổng của chúng trong tên gọi là nhỏ nhất. * Ví dụ 6: Mạch chính Các mạch nhánh 5 – etyl – 2,3 – đimetyl heptan (tổng = 2 + 3 + 5 = 10) - Nếu đánh số ngược lại, hợp chất sẽ cĩ tên là: 3 – etyl – 5,6 – đimetyl heptan cĩ tổng = 14. Theo thứ tự chữ cái thì etyl phải được đọc trước metyl. 2. Với hiđrocacbon khơng no - Mạch chính là mạch cĩ nhiều liên kết bội và dài nhất, số 1 dành cho C ở đầu gần liên kết bội * Ví dụ 7: Mạch chính Mạch nhánh 3 – metyl hexa – 1,4 – đien - Khi cĩ cả liên kết đơi và liên kết ba ở mạch chính thì số 1 ở đầu gần liên kết đơi * Ví dụ 8: Pen – 1 – en – 4 – in 3. Với hợp chất mạch vịng - Mạch chính là mạch vịng, số 1 dành cho C trong mạch chính mang nhánh đơn giản nhất, các số tiếp theo được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất. Ví dụ 9 Ví dụ 10 Ví dụ 11 - Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm 3 – etyl – 1 – metyl xyclohexan 1 – metyl – 3 –propyl benzen 2 – etyl – 1 – metyl naphtalen - Khi hợp chất cĩ nhiều vịng rời rạc thì mạch chính là mạch thẳng. * Ví dụ 12: 1,1,1 – triclo – 2,2 – bis(4 – clophenyl) etan (DDT) (bis thay cho đi nếu nhĩm thế phức tạp) - Khi cĩ nhĩm thế hoặc nhĩm chức gắn với vịng, số 1 đặt ở C trong mạch vịng gắn trực tiếp với nguyên tử ở nhánh hoặc ở nhĩm chức cĩ khối lượng nguyên tử nhỏ nhất. Các số tiếp theo cũng được đánh theo qui tắc số nhỏ nhất. * Ví dụ 13: 4 – amino – 1,2 – đimetyl benzen Trong cơng thức trên, số 1 dành cho C gắn với –CH3 mà khơng phải C gắn với –NH2 vì khối lượng nguyên tử của C nhỏ hơn của N - ðối với mạch nhiều vịng ghép, nhiều cầu. * Ví dụ 14: - Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm Spiro [2,3] hexan Trong đĩ: hexan là tên gọi mạch chính 6C khơng cĩ liên kết bội, xếp thành 2 vịng cĩ số C theo thứ tự tăng dần là 2 và 3 được đặt trong ngoặc vuơng [ ] và cách nhau dấu phẩy. Hai vịng cĩ chung 1 nguyên tử C nên cĩ tiếp đầu ngữ spiro. * Ví dụ 15: 1,7,7 – trimetyl bixiclo [2.2.1] heptan – 2 – on Trong đĩ: heptan là tên gọi mạch chính 7C khơng cĩ liên kết bội, xếp thành 2 vịng và cĩ 3 cầu nối: cầu 1234 cĩ số nhịp là 2C (C2, C3); cầu 1564 cĩ số nhịp là 2C (C5, C6); cầu 174 cĩ số nhịp là 1C (C7). Chữ số chỉ số nguyên tử C ở mỗi cầu được viết theo thứ tự nhỏ dần, đặt trong ngoặc vuơng [ ] và cách nhau dấu chấm. Thêm tiếp đầu ngữ bixiclo khi cĩ chung cầu nối. 4. Với hợp chất cĩ nhĩm thế, nhĩm chức - Khi mạch chính cĩ nhĩm thế, nhĩm chức thì số 1 đặt ở đầu gần nhĩm chức * Ví dụ 16: Mạch chính Nhĩm chức Nhĩm thế 3 – clo pentan – 1 – ol - Khi hợp chất hữu cơ cĩ từ hai nhĩm chức trở lên thì sẽ cĩ nhĩm chức chính (cĩ độ hơn cấp cao nhất) và nhĩm chức phụ. Mức độ hơn cấp của các nhĩm chức như sau: –COOH > –CHO > >C=O > –OH > –NH2. Số 1 đặt ở đầu gần nhĩm chức chính. * Ví dụ 17: Nhĩm chức chính - Thư viện Bài giảng, ðề thi trắc nghiệm Nhĩm chức phụ 2,3 – đihiđroxi butanđioic * Ví dụ 18: Nhĩm chức chính Nhĩm chức phụ Axit 3 – oxopentanoic * Ví dụ 19: Nhĩm chức chính Nhĩm chức phụ Axit formylbutanđioic * Ví dụ 20: Axit 4 – hiđroxi xiclohexan cacboxylic