Bài giảng Amin

AMIN4 TIẾT (2)Mục tiêuTrình bày được cấu trúc và sự phân loại amin theo bậc Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các amin đơn giản. Trình bày được tính base của amin. So sánh và giải thích được tính base của amin thơm và amin béo, của amin với amid. Trình bày được các phản ứng chính của amin và dẫn xuất.Nêu được những tính chất hóa học của các hợp chất chứa nhóm amin. Đưa ra được một số phương pháp điều chế amin, acid amin và ý nghĩa y học của chúng.PHÂN LOẠIAmin là dẫn xuất của hidrocarbon -Amin béo CH3CH2-NH2 Ethylamin CH2=CHCH2-NH2 Pro-1-enylamin -Amin thơm anilin Benzylamin -Poliamin H2N-CH2CH2-NH2 ethylendiaminAmin là dẫn xuất của NH3 bậc 1 bậc 2 bậc 3 NH3 → R-NH2 → R-NH-R’ → DANH PHÁP- Alkil amin CH3NH2 metil amin CH3CH2NHCH3 etil metil amin- Amin phức tạp - NH2 : amino - NHR : N-alkil amino NH2CH2CH2CH2COOH acid--aminobutiric NH2CH2CH2OH 2-aminoetanol (etanolamin) 2-(N-metilamino) heptan. +Amin là hợp chất phân cực, có thể tạo liên kết hidrogen liên phân tử + Amin hòa tan trong dung môi ít phân cực như eter, alcol, benzen... + Metilamin và etilamin là chất khí có mùi giống amoniac, các amin trung bình ở thể lỏng; alkil amin cao hơn có mùi cá.LÝ TÍNHCẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH+ Tính base + Tính thân hạch1. Tính base - sự tạo thành muối ít tan trong nước tan tốt trong nước RNH2 + H3O → RNH3 + H2O base mạnh hơn base yếu hơn RNH3 + OH → RNH2 + H2O base mạnh hơn base yếu hơn 2. Tính thân hạch2.1. alkyl hóa: điều chế amin bậc cao hơn2.2. tạo amid 3. Phản ứng với acid nitrơ HNO23.1. Amin bậc 1: tạo khí N23.2. Amin bậc II: tạo thành chất lỏng sánh như dầu, màu vàng không tan trong nước gọi là nitrosaminPhản ứng này dùng định tính amin bậc 2.3. Phản ứng với acid nitrơ HNO23.3. Amin bậc IIIAmin béo bậc 3: khó phản ứng, tạo muối nitrit không bềnAmin thơm bậc 3: tạo hợp chất nitroso nitroso dimethyl anilinAmin thơm bậc 1Phản ứng ở nhiệt đô thấp tạo thành muối diazoniumLà chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các dẫn xuất benzen và phẩm nhuộmTổng hợp phẩm nhuộm Màu vàng Màu da camAmin bậc 1 phản ứng với chloroform cho isonitril có mùi khó chịuNhiều amin dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm và thuốc chữa bệnhAnilin có thể tổng hợp sulfamid có tính kháng khuẩn mạnhMột số amin- ứng dụngMethyl amin dùng tổng hợp adrenalinMột số amin thơm dùng làm thuốc thử hóa họcAmin béo là thành phần của protid: thịt, cá ôi thường sinh ra putrecin H2N-(CH2)4-NH2, và cadaverin H2N-(CH2)5-NH2 có mùi rất khó chịu.Amin béo là những chất độc đối với thần kinh trung ương. Amin càng lớn, độc tính càng mạnh. Diamin độc hơn monoamin.AMINO ACIDPhân loại: -Dựa vào gốc HCacid amin béo, acid amin thơm, acid amin dị vòng.-Dựa vào số nhóm acid và nhóm amin: trung tính, acid, bazơDựa vào cấu hình không gian: acid amin D và LLÝ TÍNHAcid amin là những chất kết tinh không màu, bền vững ở nhiệt độ thường, nóng chảy ở nhiệt độ cao. Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng Dạng trung hòa Dạng đẳng điện Tan kém trong nước Tan tốt trong nướcHÓA TÍNH1. Tính acid- base của nhóm COOH và nhóm NH2: lưỡng tínhTrong môi trường acid, base tạo thành muối2. Phản ứng của cả hai nhóm COOH và NH22.1 Phản ứng tạo vòng của -amin 2.2 Phản ứng tạo thành peptid phản ứng ngưng tụ của 2 phân tử acid amin2. Phản ứng của cả hai nhóm COOH và NH23.3. Phản ứng tạo phức với kim loạiĐộ bền của phức Mg2+ < Mn2+ < Fe2+ < Co2+ < Zn2+ < Ni2+ < Cu2+ Phức đồng bền nhất. Phương pháp Pope Stiven định lượng nitơ trong acid amin3.4.Phản ứng tạo màu với ninhydrin: chất tạo thành có màu xanh tím- định lượng acid aminMột số acid amin-ứng dụngAcid amin là thành phần cơ bản của protein và một số kháng sinhProtein là polime thiên nhiên cấu tạo bỡi nhiều acid amin. Các hormon và enzym có bản chất là protein.Acid glutamic: trị các bệnh về thần kinh, natriglutamat làm gia vị.Methionin chữa bệnh ganAMID amid amid thếLý tínhChỉ có formamid là chất lỏng ở nhiệt độ thường. Các amid khác đều là chất rắn kết tinh. Các amid thấp có thể hòa tan được trong nước, các amid tinh khiết đều không có mùi.CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH Amid có tính lưỡng tính, nhưng cả hai tính đều rất yếu1. Amid chỉ phản ứng với acid mạnh, tạo các muối không bền và dễ bị thủy phân CH3-CO-NH2 + HCl → [CH3-CO-NH3]+Cl Muối kim loại của các amid cũng không bền(trừ muối thủy ngân) CH3-CO-NH2 + HgO → (CH3-CO-NH)2Hg + H2O2. Phản ứng thủy phân :ở nhiệt độ sôi amid dễ bị thủy phân trong acid loãng CH3-CO-NH2 + H2O → CH3-COOH + NH3HÓA TÍNH3. Phản ứng riêng của ureMột số amid-ứng dụng-Urê là một sản phẩm chuyển hóa quan trọng trong cơ thể, urê còn là nguyên liệu tổng hợp urosulfan(p-amino benzen sulfonyl ure) là một sulfamid chữa nhiểm trùng đường tiết niệu-Một số polyamid làm nylon 6,6; capron hay perlon có công thức chung (-NH-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-)n-Gramicidin là kháng sinh do Bac.Brevis tiết ra có bản chất là amid.TỰ LƯỢNG GIÁ1. Gọi tên các hợp chất sau đay theo danh pháp IUPAC và danh pháp thông thường:a. CH3CH2-NH2 b. C6H5CH2-NH2 c.C6H5-NH2 d. NH2-CO-NH22. Viết công thức cấu tạo của các chất có tên sau đây:a. m-bromoanilin b. o-toluidin c. trimethylamin d. -alanin e. acetamid3. So sánh đặc điểm cấu tạo và hóa tính của amin béo bậc I,II, III.4. So sánh và giải thích tính base của:Anilin và cyclohexylamin b. anilin và ethylamin c. Ethylamin và amidacetic(acetamid)TỰ LƯỢNG GIÁ5.Sắp xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần tính base:C2H5-NH2, CH3-NH-CH3, CH3-CONH26. Viết phản ứng của diphenyl amin với acid nitrơ, đọc tên sản phẩm7. Viết phản ứng của ethyl amin với cloroform. Cho biết loạihợp chất tạo ra.8. Viết phản ứng tạo amid của methylamin với acetylclorid.9. Viết phản ứng của glycin với HNO2 và Cu2+10. Vì sao amin acid có tính chất lưỡng tính. Amin acid thường tồn tạo dạng nàoTỰ LƯỢNG GIÁ11. Viết phản ứng thủy phân của acetamid12. Định nghĩa và cấu tạo của peptid. Vẽ sơ đồ một peptid, trong đó chỉ ra liên kết peptid.