Bài giảng Aldehyd ceton

ALDEHYD CETON4 TIẾT (2)MỤC TIÊUĐọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các aldehid và ceton đơn giản. Trình bày được cấu trúc nhóm C=O và cơ chế phản ứng cộng nucleophil. Trình bày được các phản ứng chính của aldehid và ceton. Đưa ra được một số phương pháp chính điều chế aldehid, ceton va ý nghĩa y học của các hợp chất trên.DANH PHÁP Aldehid R-CH=O CH3CH2CHO propanal Ceton LÝ TÍNH Aldehid formic là chất khí, các aldehid khác là chất lỏng hoặc rắn.Aldehid nhẹ dễ tan trong nước, thường có mùi cay, aldehid cao không tan trong nước, thường có mùi thơm.Các ceton đầu dãy ở dạng lỏng, hòa tan được trong nước. Từ 6C trở lên khó tan.CẤU TẠO-HÓA TÍNH -Phản ứng cộng thân hạch -Phản ứng oxi hóa–khử -Phản ứng của HαPhản ứng cộng thân hạch Cơ chếBisulfit bị phân hủy khi tác dụng với acid loãng.1.1 Cộng NaHSO3 Bisulfit là kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hòa 1.2 Cộng cianur - tạo thành halohidrinCianohidrin là một nitril được dùng để sản xuất một hidroxiacid1.3 Cộng alcol - tạo thành acetalAcetal bền với base. Dễ bị cắt với acid ở t0 thường.Các ceton khó cộng với alcol hơn (tạo thành cetal)Cơ chế: 1.4 Phản ứng với phospho pentacloridC6H5-CH=O + PCl5 → C6H5-CHCl2 + OPCl3 BenzylidenchloridCơ chế: 1.5 Cộng với dẫn xuất amoniacCơ chếChất dẫn xuất amoniac Sản phẩm2. Phản ứng oxi hóa-khử2.1 Phản ứng oxi hóa- Aldehid rất dễ bị oxid hóa. Tác chất Tollens: Ag+/amoniac, Ag(NH3)2. RCHO + Ag(NH3)2 → RCOOH + 2Ag↓ Dung dịch không màu gương bạc Thuốc thử Fehling: Cu2+/OH- RCHO + Cu2 → RCOO + Cu2O↓ dung dịch xanh đỏ gạch - Ceton khó bị oxy hóa2.2 Phản ứng khửAldehid cho alcol 1o CH3CH=CHCHO + H2/Ni → CH3CH2CH2CH2OHCH3CH=CHCHO + NaBH4 →CH3CH=CHCH2OHCeton cho alcol 2o NaBH4: Khử yếu, chỉ khử aldehyd cetonLiAlH4: Khử mạnh, khử mọi nối C=OCơ chế: 3. Phản ứng của Hα3.1. Thế Hα bỡi chlor CH3-CH=O + Cl2 → Cl3C-CH=O (cloral) Cl3C-CH=O + H2O → Cl3C-CH(OH)2 (cloral hydrat tinh thể, bền) Dùng làm thuốc an thần3.2. Súc hợp aldol: các ceton khó phản ứngAcetaldehid -hidroxibutradehid (2 mol) (acetaldol)Cơ chế aldol hoá4. Tác dụng với thuốc thử SchiffCác aldehid tác dụng với thuốc thử schiff(Acid fuchsino sulfurơ) tạo hợp chất màu tím.ỨNG DỤNGDung dịch aldehid formic 40%- formalin(formon). Formon phản ứng với nhóm NH2 của protein làm protein rắn lại, không bị thối.Aldehid formic có mùi khó chịu, làm cay mắt, có độc tính gây chảy máu mũi và xạm da.Một số Aldehid thơm trong thiên nhiên Benzaldehid có trong dầu hạnh nhân, cinamaldehid trong dầu quế, aldehid lily trong hoa loa kèn, Vanilin trong hạt vaniỨNG DỤNGMột số hợp chất ceton có mùi thơm menthon trong tinh dầu bạc hà, Camphor trong tinh dầu long não, jasmon trong tinh dầu hoa nhài. MONOSACCHARIDFructoseGlucoseCÂN BẰNG CÁC DẠNG TỒN TẠI α- Glucose β- Glucose α- Glucose(cis) β- Glucose(trans)Đồng phân quang học D-Glucose L-Glucose Tính chất đặc trưng của Glucose Dạng mạch hở + Dạng vòng1. Phản ứng tạo Glycoside với alcol Đun nóng glucose với HCl và alcol Alkyl α-glycoside Alkyl β-glycosideCác glycoside dễ bị thủy phânTính chất đặc trưng của Glucose Glucose Glucose-6-phosphat3. Tác dụng với dung dịch kiềm: Chuyển hóa qua lại giửa các monoseĐiều chế: Thủy phân polysacarid hoặc oxy hóa polyalcol 2. Tạo ester phosphatDISACCHARID α-Glucose β- fructose Saccharoseα-Glucose α-Glucose Maltoseβ -Galactose α-Glucose lactosePolisaccharidAmyloseAmylopectinXenluloseỨng dụng Trong các Glucid, monosaccharid được hấp thụ trực tiếp qua màng ruột vào máu.Các polysaccharid trong cơ thể sẽ bị thủy phân thành mono saccharid.Trong máu người bình thường có từ 0,08 – 0,11 % glucose Ribose deoxyribose