Bài giảng Acid carboxilic và dẫn xuất

ACID CARBOXILIC VÀ DẪN XUẤT 5 tiếtMỤC TIÊU Đọc được tên theo danh pháp IUPAC và danh pháp thông thường các acid đơn giản. Trình bày được tính acid và ảnh hưởng của cấu trúc đến tính acid. Trình bày được các phản ứng chính của acid và dẫn xuất. So sánh và giải thích khả năng phản ứng của chúng. Nêu được những tính chất hóa học chính của các hợp chất tạp chất chứa nhóm carboxyl. Đưa ra một số phương pháp điều chế acid carboxylic và ý nghĩa y học của acid và các hợp chất tạp chức nói trên.PHÂN LOẠI - DANH PHÁPPHÂN LOẠI-Dựa vào gốc HC: acid béo no,acid không no, acid thơm-Dựa vào số nhóm COOH: (di, tri carboxylic) DANH PHÁP Tên theo IUPAC LÝ TÍNH-Acid monocarboxylic: R-COOH 1C-4C là chất lỏng linh động, hòa tan vô hạn trong nước 5C – 9C: chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong nước. 10C trở lên: chất rắn, không tan trong nước, dễ tan trong alcol ethylic và ether-Acid dicarboxylic: HOOC-COOH Dạng tinh thể, dễ tan trong nước. -Acid monocarboxylic thơm: Là những chất rắn kết tinh, dễ thăng hoa, chỉ tan trong nước nóng, dễ tan trong alcolethylic và ether.CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH Tính acid: Phản ứng với base Thế thân hạch: Thay nhóm OH Tính oxi hóa: Phản ứng khử1. Tính acidRCOO-H + H2O → RCOO + H3O Hằng số acid:R-COOH + Na → RCOONa + 1/2H2R-COOH + NaOH → RCOONa + H2O2R-COOH + Na2CO3 → 2RCOONa + H2O + CO2Giá trị Ka càng lớn thì tính acid càng mạnh2. Phản ứng thế nhóm OH2.2. Tạo thành acid hydrohalid CH3CO-OH + PCl5 → CH3CO-Cl + HCl + OPCl32.1.Tạo ester2.3. Tạo thành anhydric acid3.1 Phản ứng thế nguyên tử Hα3.2 Phản ứng khử nhóm COOH →CHO hay OHCH3CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2OH Phản ứng khử CO2 của acid dicarboxylic HOOC-CH2-COOH t0 CH3-COOH + CO23. Một số phản ứng khácỨng dụng- Acid formic dùng bảo quản nước ép hoa quả- Acid acetic dùng làm giấm ăn và đóng hộp- Acid adipic dùng sản xuất nylon 6,6Nhiều acid là nguyên liệu tổng hợp thuốc: Acid acetyl salycylic(aspirin) Natribenzoat làm thuốc ho.DẪN XUẤT ACIDESTERAMIDAMINO ACIDESTER1.Ester hoa quả: là ester của acid và alcol béo thấp và trung bình HCOOC2H5 ethylformiat mùi rượu Rum HCOOC5H11 amyl formiat mùi mận CH3COOC5H11 isoamyl acetat mùi chuối C3H7COOC2H5 ethylbutyrat mùi dứa2.Glycerid(chất béo) là ester của acid béo cao, Glycerid không nhánh với Glycerin. C17H35COOH acid stearic C15H31COOH acid palmitic + Glycerin  C17H33COOH acid oleic 3. Serid(sáp): là ester của acid và alcol béo caoC15H31COOH + C30H61OH → C15H31COOC30H61 + H2O a.palmitc alcolmiricylic miricyl palmitat (sáp ong)4. Sterid: là ester của acid béo cao với alcol vòng như sterol.ESTERLÝ TÍNHNhiều ester có mùi thơm đặc trưng của quả chínCác ester nhẹ và trung bình là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi. Ester tan rất ít trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNHThủy phân và Thế gốc alcol1.Phản ứng thủy phânEster dễ bị thủy phân trong môi trường base(xà phòng hóa) RCOOR’ + NaOH → R-COONa + R’-OHTristeroyl glycerid Glycerin Natristerat2. Thế gốc alcol2.1. Thế bỡi NH3 : tạo amid RCO-OR’ + NH3 → RCO-NH2 + R’-OHC6H5-COOCH3 + NH3 → C6H5-CO-NH2 + CH3OH Methylbenzoat benzylamid2.2. Thế bỡi hợp chất cơ magnesi : tạo alcol bậc ba 3. Phản ứng khử esterCH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 → CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH Ứng dụng-Các ester thấp có mùi thơm, làm thực phẩm.-Lipid trong cơ thể có bản chất là ester, cung cấp năng lượng gấp đôi glucid hoặc protid-Diethyl phtalat(DEP) dùng trị cái ghẻ -Methyl salycilat gây kích thích da, làm giảm đau cơ bắpAMID amid amid thếChỉ có formamid là chất lỏng ở nhiệt độ thường. Các amid khác đều là chất rắn kết tinh. Các amid thấp có thể hòa tan được trong nước, các amid tinh khiết đều không có mùi. Amid có tính lưỡng tính Acid, base đều rất yếuCẤU TẠO VÀ HÓA TÍNHLÝ TÍNHHÓA TÍNH1. Amid chỉ phản ứng với acid mạnh, tạo các muối không bền và dễ bị thủy phân CH3-CO-NH2 + HCl → [CH3-CO-NH3]+Cl Muối kim loại của các amid không bền (trừ thủy ngân) CH3-CO-NH2 + HgO → (CH3-CO-NH)2Hg + H2O2. Phản ứng thủy phân ở nhiệt độ sôi amid dễ bị thủy phân trong acid loãng CH3-CO-NH2 + H2O → CH3-COOH + NH33. Phản ứng riêng của ureỨNG DỤNG-Urê là một sản phẩm chuyển hóa quan trọng trong cơ thể, urê còn là nguyên liệu tổng hợp urosulfan(p-amino benzen sulfonyl ure) là một sulfamid chữa nhiểm trùng đường tiết niệu-Một số polyamid làm nylon 6,6; capron hay perlon công thức chung(-NH-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-)n-Gramicidin là kháng sinh do Bac.Brevis tiết ra có bản chất là amid.AMINO ACID-Dựa vào gốc HCacid amin béo, acid amin thơm, acid amin dị vòng.-Dựa vào số nhóm acid và nhóm amin: trung tính, acid, bazơLÝ TÍNHAcid amin là những chất kết tinh không màu, bền vững ở nhiệt độ thường, nóng chảy ở nhiệt độ cao. Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng Dựa vào cấu hình không gian: acid amin D và LDạng trung hòa Dạng đẳng điệnTan kém trong nước Tan tốt trong nướcHÓA TÍNHTính lưỡng tính: acid của nhóm COOH và base nhóm NH22. Phản ứng của cả hai nhóm COOH và NH22.1 Phản ứng tạo vòng của -amin 2.2 Phản ứng tạo thành peptid phản ứng ngưng tụ của 2 phân tử acid amin2. Phản ứng của cả hai nhóm COOH và NH23.3. Phản ứng tạo phức với kim loạiĐộ bền của phức Mg2+ < Mn2+ < Fe2+ < Co2+ < Zn2+ < Ni2+ < Cu2+ Phức đồng bền nhất. Phương pháp Pope Stiven định lượng nitơ trong acid amin3.4.Phản ứng tạo màu với ninhydrin: chất tạo thành có màu xanh tím- định lượng acid aminỨng dụngAcid amin là thành phần cơ bản của protein và một số kháng sinhProtein là polime thiên nhiên cấu tạo bỡi nhiều acid amin. Các hormon và enzym có bản chất là protein.Acid glutamic: trị các bệnh về thần kinh,natriglutamat làm gia vị.Methionin chữa bệnh gan